(Z)-11-phenylundec-10-en-1-ol | 887501-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-11-phenylundec-10-en-1-ol
• CAS: 887501-04-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: BZUGKPGWXBYSCP-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-phenyl-10-undecyn-1-ol 在 铜 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(Z)-11-phenylundec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（0）纳米颗粒催化的内炔烃的 Z-选择性转移半氢化

  摘要：

  已经研究了在炔烃转移半氢化中使用铜 (0) 纳米粒子作为 Lindlar 催化剂的无铅替代品。一种将内炔氢化成相应的 ( Z) 的立体选择性方法)-烯烃的高分离产率（平均 86%）已被开发出来。这种绿色且可持续的转移氢化协议依赖于非贵重铜纳米粒子来还原富电子和缺电子、脂肪族取代和芳香族取代的内部炔烃。多元醇，如乙二醇和甘油，已被证明可作为氢源，并观察到优异的立体选择性和化学选择性。无论是单独使用还是组合使用，微波和超声波辐射等辅助技术都可以增强传热和传质，从而将反应时间从几小时缩短到几分钟。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100126

文献信息

• Operationally Simple and Highly (<i>E</i>)-Styrenyl-Selective Heck Reactions of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja203164p

  日期：2011.6.29

  Simple, mild, and efficient conditions are reported for a Pd(0)-catalyzed Heck reaction that delivers high yields and selectivity for (E)-styrenyl products using electronically nonbiased olefin substrates bearing a range of useful functionality. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the σ-donating DMA solvent is crucial for high selectivity. Further studies suggest that the catalyst distinguishes

  据报道，Pd(0) 催化的 Heck 反应采用简单、温和且有效的条件，该反应使用带有一系列有用功能的电子无偏烯烃底物，为 (E)-苯乙烯基产物提供高产率和选择性。初步机理研究表明，σ 供体 DMA 溶剂对于高选择性至关重要。进一步的研究表明，与之前报道的 Pd(II) 催化氧化反应条件相比，该催化剂根据它们的相对氢化特性来区分 β-氢。