3,5-dibenzyl-1,2,4-thiadiazole | 4115-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibenzyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: dibenzyl-1,2,4-thiadiazole；3,5-dibenzyl-[1,2,4]thiadiazole；3,5-Dibenzyl-[1,2,4]thiadiazol；3.5-Bis-benzyl-1.2.4-thiadiazol；3.5-Dibenzyl-1.2.4-thiadiazol
• CAS: 4115-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: SXDCCVHXGHGELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  451.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 劳森试剂 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 0.47h， 生成 3,5-dibenzyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，通过硫醇化和氧化二聚作用，从伯酰胺一锅两步合成 1,2,4-噻二唑：一种更环保的方法

  摘要：

  首次证明了在无溶剂的情况下，用劳森试剂（LR）和叔丁基过氧化氢（TBHP）从伯酰胺高效实用的一锅两步合成1,2,4-噻二唑。这种突破性且环保的方法利用了现成的原材料，并消除了反应过程中传统溶剂的使用。广泛的底物范围、在温和和无金属条件下出色的官能团耐受性、快速转化和出色的产率是该方法的基本特征。所有化合物均无需柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1039/d4ra03993a

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles by Oxidative Dimerization of Carbothioamides by Using Oxone
  作者：Akira Yoshimura、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201402756

  日期：2014.8

  1,2,4-Thiadiazoles were efficiently synthesized in good yields through the oxidative dimerization of carbothioamides by using Oxone as a readily available, inexpensive, and environmentally safe oxidant. A similar reaction of phenylselenoamide led to the corresponding 1,2,4-phenylselenadiazole in high yield.

  1,2,4-噻二唑通过硫代酰胺的氧化二聚反应以良好的产率高效合成，使用 Oxone 作为一种容易获得、价格低廉且对环境安全的氧化剂。苯基硒酰胺的类似反应以高产率得到相应的 1,2,4-苯基硒二唑。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• 一种电化学合成1,2,4-噻二唑化合物的新方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN108374182B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开一种电化学合成1,2,4‑噻二唑化合物的新方法，具体是：于10 mL三颈瓶中依次加入硫代酰胺0.5 mmol，碘化铵0.025 mmol，甲醇3 mL，乙腈3 mL，以网状玻碳片为阳极，铂片电极为阴极，在空气中、室温下，以恒定电流10 mA反应4 h，TLC跟踪监测；待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化（乙酸乙酯：石油醚=1：1~50）得产物。本发明以含有芳基和烷基取代基的硫代酰胺为底物合成了1,2,4‑噻二唑，该方法的原料易得，无过渡金属和氧化剂，不会引起安全问题和重金属残留问题，操作简单，产率可观，环境友好，有良好的应用前景。
• Highly efficient synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from thioamides utilizing tetra(<i>n</i>-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Kieseung Lee、Richard S. Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751854

  日期：2020.6.17

  Abstract A new synthetic approach to 1,2,4-thiadiazoles using tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate via oxidative dimerization of thioamides is described. This new oxidative protocol is simple, highly efficient, and allows the practical synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from various primary thioamides in good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了使用四（正丁基）过二硫酸铵通过硫代酰胺的氧化二聚反应合成 1,2,4-噻二唑的新方法。这种新的氧化方案简单、高效，并且允许从各种伯硫代酰胺以良好到优异的产率实际合成 1,2,4-噻二唑。图形概要
• An Expeditious Ultrasound-Initiated Green Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles in Water
  作者：Swati Chauhan、Pratibha Verma、Ankush Mishra、Vandana Srivastava

  DOI：10.1007/s10593-020-02632-5

  日期：2020.1

  conversion of thioamides to the corresponding 1,2,4-thiadiazole derivatives with chloranil under ultrasound irradiation in water at room temperature. This paper describes a general procedure for the synthesis of different 1,2,4-thiadiazoles in excellent yield in short reaction time via sonochemistry.

  已经开发了一种方便的，对环境无害的，无金属和无催化剂的方案，用于在室温下水中超声辐射下，将邻氨基苯甲酰胺将硫酰胺转化为相应的1,2,4-噻二唑衍生物。本文介绍了通过声化学在短反应时间内以优异的产率合成不同的1,2,4-噻二唑的一般步骤。