diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-methylphenyl)methyl]propanedioate | 1186132-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1186132-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: PKAINLPLFNVMGE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-methylphenyl)methyl]propanedioate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到6-methyl-4-vinyl-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(4-methylbenzyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-methylphenyl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628