3-甲基-1-[3-(三氟甲基)苯基]吡咯-2,5-二酮 | 113321-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-甲基-1-[3-(三氟甲基)苯基]吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-Methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 113321-99-6
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD02197686
• 分子量: 255.196
• InChiKey: LIPKGTGICIUXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-[3-(三氟甲基)苯基]吡咯-2,5-二酮 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-6,6-diphenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：IV。二苯基重氮甲烷与马来酸和衣康酸的取代酰亚胺反应

  摘要：

  Diphenyldiazomethane regioselectively adds to 2-R-substituted maleimides to yield 1-pyrazoline derivatives, 1-R-7-aryl-6,8-dioxo-4,4-Biphenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes that on heating liberate nitrogen to afford substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes. To the N-arylsubstituted imides of itaconic acid the diphenyldiazomethane adds to furnish 5-aryl-4,6-dioxo-1,1-Biphenyl-5-azaspiro[2.4]heptanes.

  DOI：

  10.1023/a:1015582104282

文献信息

• γ′-Selective Functionalization of Cyclic Enones: Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center by [4+2] Cycloaddition/Retro-Mannich Reaction with 3-Substituted Maleimides
  作者：Chuncheng Zou、Chuikun Zeng、Zhen Liu、Min Lu、Xiaohua Sun、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201605790

  日期：2016.11.7

  functionalization of cyclic enones with 3‐substituted maleimides results in the stereoselective construction quaternary carbon center is presented. The reactions provided γ′‐functionalized cyclic enones and β‐functionalized cyclopentenones in good to excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. DFT calculations indicated that the reaction might proceed as a [4+2] cycloaddition/retro‐Mannich

  给出了第一个用3-取代的马来酰亚胺对环烯酮进行有机催化的γ'-选择性官能化的例子，该结果导致了立体选择性的结构季碳中心。这些反应提供了γ'-官能化的环烯酮和β-官能化的环戊烯酮，产率高至优异，具有出色的非对映和对映选择性。DFT计算表明该反应可能以[4 + 2]环加成/复古曼尼希反应进行，这可以解释具有手性季碳中心和出色的立体选择性的意外产物。