2-Chloro-N-(2-mercapto-phenyl)-benzamide | 54255-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(2-mercapto-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-sulfanylphenyl)benzamide
• CAS: 54255-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: OTABSYSSXMFJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2-氯苯甲酸 在 4-methoxytrityl resin chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-N-(2-mercapto-phenyl)-benzamide 、 2-chloro-N-[2-[[2-[(2-chlorobenzoyl)amino]phenyl]disulfanyl]phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of benzothiazolyl compounds

  摘要：

  2-Aminobenzenethiol, bound through its thiol function to the 2-chlorotrityl (Clt)-, trityl (Trt)-, 4-methyltrityl (Mtt)- and 4-methoxytrityl (Mmt)-resins, was acylated at the amino-function by aliphatic and aromatic acids. The obtained 2-N-acylaminobenzenethiols were cleaved from the resin by treatment with trifluoroacetic acid solutions in dichloromethane. The 2-N-acyl-aminobenzenethiols released from the resin were cyclised to the corresponding 2-substituted benzothiazoles, by standing in a solution of dithiothreitol in DMF or methanol for 1-3 h at room temperature. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00109-5

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 1,2-BENZOISOTHIAZOLINE-3-ONE
  申请人：BERG Carsten

  公开号：US20130109864A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Sodium sulfide hydrate is at least partially dehydrated by heating with N-methyl 2-pyrrolidone. 2-chlorobenzamide is added to the mixture which is heated further. The mixture is cooled and treated with aqueous hydrogen peroxide to give the sodium salt of 1,2-benzoisothiazoline-3-one in good yield. Acidification if desired gives rise to the free 1,2-benzoisothiazoline-3-one.

  硫酸钠水合物通过与N-甲基2-吡咯烷酮加热至少部分脱水。将2-氯苯甲酰胺加入混合物中，继续加热。混合物冷却后，用过氧化氢水溶液处理，可得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的钠盐，收率较高。如果需要酸化，可以得到游离的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
• US8476452B2
  申请人：——

  公开号：US8476452B2

  公开（公告）日：2013-07-02