3-benzoylhexahydrobenzoxazol-2(3H)-one | 129217-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylhexahydrobenzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-3-benzoyl-(3ar,7ac)-hexahydro-benzoxazol-2-one；(+/-)-3-Benzoyl-(3ar,7ac)-hexahydro-benzoxazol-2-on；(3aR,7aS)-3-benzoyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 129217-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: XPPPSXADKLSVSF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylhexahydrobenzoxazol-2(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-hexahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-pot Solid-phase Synthesis of Oxazolidin-2-ones Using Polymer-supported 2-hydroxyalkyl Selenide Reagent

  摘要：

  本研究介绍了一种简单、高效、环保的单锅固相合成 2-噁唑烷酮的方法，该方法通过聚苯乙烯支撑的 2-羟基烷基硒化物与异氰酸苯甲酰反应，然后利用无硒痕量连接剂策略进行氧化/环化-水解，从而获得中等至良好的产率。

  DOI：

  10.3184/030823407x198267
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 3-benzoylhexahydrobenzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-benzoylcarbamate cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96738-8

文献信息

• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。
• Amino alcohol and amino sugar synthesis by benzoylcarbamate cyclization
  作者：Spencer Knapp、Paivi J. Kukkola、Shashi Sharma、T. G. Murali Dhar、Andrew B. J. Naughton

  DOI：10.1021/jo00309a013

  日期：1990.10
• The Reactions of β-Hydroxyethylamides and β-Hydroxyethylcarbamates with Phosgene
  作者：Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1021/ja01600a042

  日期：1956.10
• KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J.;SHARMA, SHASHI;DHAR, T. G. MURALI;NAUGHT+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5700-5710
  作者：KNAPP, SPENCER、KUKKOLA, PAIVI J.、SHARMA, SHASHI、DHAR, T. G. MURALI、NAUGHT+

  DOI：——

  日期：——
• KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J.;SHARMA, SHASHI;PIETRANICO, SHERRIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5399-5402
  作者：KNAPP, SPENCER、KUKKOLA, PAIVI J.、SHARMA, SHASHI、PIETRANICO, SHERRIE

  DOI：——

  日期：——