benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(pivalamidomethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide | 1266239-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(pivalamidomethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
• CAS: 1266239-66-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 512.627
• InChiKey: ISAWYSBYWVCJRH-UNWVZKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(pivalamidomethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 sodium;(2S,5R,6R)-6-[(2,2-dimethylpropanoylamino)methyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (2S,5R,6R)-6-((((allyloxy)carbonyl)amino)methyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 benzhydryl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(pivalamidomethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134