3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl chloride | 126151-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-chloro-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126151-84-6
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₉
• 分子量: 453.833
• InChiKey: YRXSTYGMBJFQAY-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl chloride 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose 在 1,1-二氯甲醚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- and -α-d-galactopyranosyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80107-e

文献信息

• Conversion of p-methoxyphenyl glycosides into the corresponding glycosyl chlorides and bromides, and into thiophenyl glycosides
  作者：Zhiyuan Zhang、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90118-4

  日期：1996.12

  Treatment of the pMP glycosides with acyl chlorides or bromides in the presence of various Lewis acids gave the corresponding glycosyl chlorides and bromides in 81-98% yield. Treatment of the acyl-protected pMP glycosides with thiophenol and boron trifluoride etherate gave the corresponding thioglycosides in 80-100% yield and high (> 20:1) beta/alpha selectivity. The stability of pMP glycosides was investigated

  使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基（pMP）β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc，Gal，GlcNPhth，GalNPhth，GlcNTroc，Gal beta 4Glc，Gal alpha 4Gal），使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂。在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pMP糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物，产率为81-98％。用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pMP糖苷，可以80-100％的收率和高（> 20：1）β/ alpha选择性获得相应的硫糖苷。针对一系列试剂研究了pMP糖苷的稳定性。
• NILSSON, ULF;RAY, ASIM K.;MAGNUSSON, GORAN, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 260-263
  作者：NILSSON, ULF、RAY, ASIM K.、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC RECEPTOR ANALOGUES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0428605B1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US5474986A
  申请人：——

  公开号：US5474986A

  公开（公告）日：1995-12-12