2,4,4-trimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1079437-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 1079437-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: GXHQPMVVJCAMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 1-氯蒽醌 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,4,4-trimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由苄基肟醚产生的可见光介导的亚甲基自由基：通过加氢环化反应合成吡咯啉

  摘要：

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02429

文献信息

• Dioxime oxalates; new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、James Lymer、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.112

  日期：2008.12

  an atom-efficient way of generating iminyl radicals. The process was most efficient for dioxime oxalates having aryl substituents attached to their CN bonds. The method was useful for EPR spectroscopic study of iminyl and iminoxyl radicals. Photolyses in toluene solution, of dioxime oxalates containing alkenyl acceptor groups, yielded unsaturated iminyl radicals that ring closed to afford 3,4-dihydro-2H-pyrroles

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。
• From dioxime oxalates to dihydropyrroles and phenanthridines via iminyl radicals
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b808625g

  日期：——

  Dioxime oxalates are useful precursors for the clean generation of iminyl radicals by sensitised UV photolysis and can be adapted for serviceable preparations of 3,4-dihydro-2H-pyrroles and phenanthridines.

  二氧ime草酸盐是通过敏化紫外光解产生亚氮自由基的有用前驱体，并可以适应用于3,4-二氢-2H-吡咯和菲啉的有效制备。
• Iron-Catalyzed Aminative Cyclization/Intermolecular Homolytic Aromatic Substitution Using Oxime Esters and Simple Arenes
  作者：Takuya Shimbayashi、Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/asia.201701634

  日期：2018.2.16

  cascade manner with an aminative cyclization triggered by N−O bond cleavage of an alkene‐tethered oxime ester. Various arenes, including electron‐rich and electron‐poor arenes, and heteroarenes can be employed in the reaction system. Regioselectivity and radical trapping experiments support the involvement of alkyl radical species, which undergo a homolytic aromatic substitution (HAS) to afford the

  在铁催化剂存在下，简单芳烃的分子间CH烷基化反应已通过级联方式实现，并通过烯键式肟酯的N-O键断裂引发了胺化环化反应。反应体系中可以使用多种芳烃，包括富电子芳烃和贫电子芳烃，以及杂芳烃。区域选择性和自由基捕获实验支持烷基自由基种类的参与，该烷基自由基种类经过均溶芳族取代（HAS）提供芳基化产物。
• Pyrroline Synthesis via Visible-Light-Promoted Hydroimination of Unactivated Alkenes with <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dimethylpropylene Urea as <i>H</i> -Donor
  作者：Sai-Hu Cai、Ding-Xing Wang、Lu Ye、Ze-Yao Liu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700937

  日期：2018.3.20

  Synthesis of 3,4‐pyrroline derivatives via visible‐light‐induced hydro/oxyimination of unactivated olefins is reported. In the presence of the photoredox catalyst fac‐Ir(ppy)3, the key iminyl radical intermediate can be readily generated from O‐acyl oximes, and undergoes intramolecular cyclization and H‐abstraction from solvent or is trapped by TEMPO to give the corresponding hydro/oxyimination product

  据报道，通过可见光诱导的未活化烯烃的加氢/氧合反应合成了3,4-吡咯啉衍生物。在存在光氧化还原催化剂fac- Ir（ppy）3的情况下，关键的亚胺基自由基中间体很容易从O-酰基肟中生成，并经历分子内环化和溶剂中H的吸收或被TEMPO捕集，得到相应的加氢化合物。 /氧合产物。机理研究表明，在此过程中，N，N'-二甲基丙烯脲（DMPU）既可作为催化剂再生的还原剂，又可作为产物形成的H-供体。