S-(naphthalen-1-yl) (E)-5-(benzyloxy)pent-3-enethioate | 1373403-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(naphthalen-1-yl) (E)-5-(benzyloxy)pent-3-enethioate
• CAS: 1373403-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: ALPFCBBZKSLPNO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 S-(naphthalen-1-yl) (E)-5-(benzyloxy)pent-3-enethioate 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到di-tert-butyl (R,E)-1-(1-(benzyloxy)-5-(naphthalen-1-ylthio)-5-oxopent-3-en-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体和γ选择性不对称烯丙基胺

  摘要：

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。

  DOI：

  10.1002/anie.201107317
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium dichromate 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 S-(naphthalen-1-yl) (E)-5-(benzyloxy)pent-3-enethioate
  参考文献：
  名称：

  对映体和γ选择性不对称烯丙基胺

  摘要：

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。

  DOI：

  10.1002/anie.201107317