N-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide | 1257099-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
• CAS: 1257099-10-7
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₂PS
• 分子量: 367.408
• InChiKey: GJRGTCMQYCZJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 、 (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到ethyl 3-((diphenylphosphorothioyl)amino)-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Reaction for the Chemo- and Stereoselective Synthesis of trans-2,3-Dihydrobenzofurans from N-Thiophosphinyl Imines and Sulfur Ylides

  摘要：

  A novel domino annulation between sulfur ylides and salicyl N-thiophosphinyl imines was developed. The method allows the synthesis of a highly substituted trans-2,3-dihydrobenzofuran skeleton with high yield and excellent chemo- and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo2008737

文献信息

• 一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的合成方法
  申请人：国网湖南省电力有限公司

  公开号：CN109776465B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于化合物合成领域，具体提供了一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的制备方法，将具有双官能团化合物、α‑羰基甲酸酯溶于有机溶剂，加入六甲基亚磷酰胺进行反应，随后向反应体系中加入碱，继续反应，得到目的产物。本发明技术为全新的机理，基于原位形成的Kukhtin‑Ramirez加合物与双官能团化合物中极性羟基的插入反应，并采用两步一锅法合成策略发生分子内环化反应，以中等至较高的收率合成了一系列具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物。
• Synthesis of Functionalized Chromans by P^<i>n</i>Bu₃-Catalyzed Reactions of Salicylaldimines and Salicylaldehydes with Allenic Ester
  作者：Yin-Wei Sun、Xiao-Yang Guan、Min Shi

  DOI：10.1021/ol102461c

  日期：2010.12.17

  P(n)Bu3-catalyzed cyclization reactions of salicylaldimines and salicylaldehydes with ethyl 2,3-butadienoate gave the corresponding functionalized chromans in moderate to good yields in THF under mild conditions. The new reaction provides a new method for the synthesis of biologically active chroman products.