(3S,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-pent-1-en-3-ol | 208253-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-pent-1-en-3-ol
• CAS: 208253-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XYNGYFXPJSRTEP-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-pent-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 imino-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of iminolyxitols via tandem reduction-alkenylation of O'Donnell's Schiff bases

  摘要：

  The concise enantioselective synthesis of iminolyxitol glycosidase inhibitors starting from bentophenone imines of D-serine and L-alanine esters is very efficient. The reductive-alkenylation of the Schiff bases followed by substrate-directed dihydroxylation and amino dehydration gave the polyhydroxylated pyrrolidines in excellent overall yields (19.6% for (3) under bar --> (8) under bar, 9.9% for (9) under bar --> <(13)under bar>.) (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00495-x
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 L-丙氨酸,N-(二苯亚甲基)-,甲基酯 在 i-Bu₂AlH*i-Bu₃Al 作用下， 生成 (3R,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-pent-1-en-3-ol 、 (3S,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of iminolyxitols via tandem reduction-alkenylation of O'Donnell's Schiff bases

  摘要：

  The concise enantioselective synthesis of iminolyxitol glycosidase inhibitors starting from bentophenone imines of D-serine and L-alanine esters is very efficient. The reductive-alkenylation of the Schiff bases followed by substrate-directed dihydroxylation and amino dehydration gave the polyhydroxylated pyrrolidines in excellent overall yields (19.6% for (3) under bar --> (8) under bar, 9.9% for (9) under bar --> <(13)under bar>.) (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00495-x