2-[2-(5-benzyloxymethyl-4-methylfuryl)-2-hydroxymethyl]-6-methyl-6-hepten-1-ol | 184868-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(5-benzyloxymethyl-4-methylfuryl)-2-hydroxymethyl]-6-methyl-6-hepten-1-ol
• CAS: 184868-95-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: NEQTTZWMAWOWHX-LCQOSCCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5-benzyloxymethyl-4-methylfuryl)-2-hydroxymethyl]-6-methyl-6-hepten-1-ol 在 乙酸铵 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 [(1S,2S,6S,8R,10R)-2-formyl-6,9,9-trimethyl-11-oxo-10-(2-oxobutyl)-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecan-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-4-methylfuran-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[2-(5-benzyloxymethyl-4-methylfuryl)-2-hydroxymethyl]-6-methyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜3：通过半频哪醇重排形成八元B环

  摘要：

  通过立体选择性分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应将取代的呋喃甲醛15转化为烯酮20。随后将20加工成三氟甲磺酸酯23，然后在酸性三氟乙醇中进行溶剂分解，导致紫杉烷B / C核心24发生定量重排。在较高的氧化水平下，将27扩环以得到28。环的扩展策略也可以通过3α，10α-氧化桥的β消除来引发。用MeOH在回流下处理50，得到52。7-氧基系列中的类似转化导致环B的扩环67，得到68，和75，得到76。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00865-4