(5S,8S,10S,13S)-8,10-Dimethyl-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17-diene-19,21-dione | 199992-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5S,8S,10S,13S)-8,10-Dimethyl-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17-diene-19,21-dione
• CAS: 199992-19-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: YUBAOXOOFWAHSS-ODEJJYLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 (5S,8S,10S,13S)-8,10-Dimethyl-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17-diene-19,21-dione 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(5S,8S,10S,13S)-19-(2,4-Dinitro-phenylazo)-8,10-dimethyl-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: temperature-dependent enantiomer selectivity in the complexation with chiral amines 1

  摘要：

  采用(2S,4S)-2,4-二甲基-3-氧戊烷-1,5-二醇和(S)-或(R)-1-苯乙烷-1,2-二醇作为手性子单元，合成了具有两个苯基和两个甲基取代基以及p-(2,4-二硝基苯基偶氮)酚基团的光学活性偶氮酚类冠醚(S,S,S,S)-1、(R,S,S,R)-2、(S,S,S,S)-3和(R,S,S,R)-4，并且这些化合物以对映体纯形式制备。通过在氯仿中采用紫外-可见光光谱法研究了这些冠醚与手性胺的复合过程中温度依赖的对映选择性，并根据观察到的结合常数计算了复合的热力学参数。

  DOI：

  10.1039/a703452k
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 氟硼酸钾 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 (5S,8S,10S,13S)-8,10-Dimethyl-5,13-diphenyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17-diene-19,21-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: temperature-dependent enantiomer selectivity in the complexation with chiral amines 1

  摘要：

  采用(2S,4S)-2,4-二甲基-3-氧戊烷-1,5-二醇和(S)-或(R)-1-苯乙烷-1,2-二醇作为手性子单元，合成了具有两个苯基和两个甲基取代基以及p-(2,4-二硝基苯基偶氮)酚基团的光学活性偶氮酚类冠醚(S,S,S,S)-1、(R,S,S,R)-2、(S,S,S,S)-3和(R,S,S,R)-4，并且这些化合物以对映体纯形式制备。通过在氯仿中采用紫外-可见光光谱法研究了这些冠醚与手性胺的复合过程中温度依赖的对映选择性，并根据观察到的结合常数计算了复合的热力学参数。

  DOI：

  10.1039/a703452k

文献信息

• Preparation of homochiral azophenolic crown ethers containing 1-phenylethane-1,2-diol and 2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol as a chiral subunit: Enantiomer recognition behaviour towards chiral 2-aminoethanol derivatives
  作者：Koichiro Naemura、Kazuko Ogasahara、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00472-7

  日期：1997.1

  Enantiomerically pure azophenolic crown ethers 1–4 containing (S)- or (R)-1-phenylethane-1,2-diol moieties and (2S,4S)-2,4-dimethyl-3-oxapentane-1,5-diol moiety as a chiral subunit were prepared; crown ethers (S,S,S,S)-1 showed high chiral recognition behaviour in complexation with 2-substituted 2-aminoethanol derivatives.

  对映体纯的偶氮酚冠醚1-4，含有（S）-或（R）-1-苯基乙烷-1,2-二醇部分和（2 S，4 S）-2,4-二甲基-3-氧杂戊烷-1,5制备了作为手性亚基的-二醇部分；冠醚（S，S，S，S）-1在与2-取代的2-氨基乙醇衍生物络合中显示出高手性识别行为。