4-Methoxy-2-oxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester | 187083-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2-oxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
• CAS: 187083-17-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: PVTJKNFMHJZIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2-oxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 生成 4-Allyl-2-oxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-Oxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以80%的产率得到4-Methoxy-2-oxo-hexahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575

文献信息

• A [3+2] Annulation Procedure for the Synthesis of Bicyclic Methylenepyrrolidines
  作者：Masahiro Sadakane、Ruth Vahle、Kerstin Schierle、Doris Kolter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1055/s-1997-691

  日期：——

  Reactions between 2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 and N-acyliminium ions, which were generated in situ from α-methoxy or α-acetoxy amides 2, give allylic chlorides 3 in good yields and high stereoselectivities. The allylic chlorides 3 were further transformed to bicyclic methylenepyrrolidines 4 which are building blocks for pharmacologically interesting compounds.

  2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 与 N-acyliminium 离子（由δ-甲氧基或δ-乙酰氧基酰胺 2 原位生成）发生反应，生成烯丙基氯化物 3，产率高，立体选择性强。烯丙基氯化物 3 可进一步转化为双环亚甲基吡咯烷 4，后者是具有药理学意义的化合物的组成单元。