trans--4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone | 53941-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans--4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone
• 英文别名: trans-4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone；(E)-4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone；trans-benzylideneacetone p-tosylhydrazone；(E)-Benzylidenaceton-tosylhydrazon
• CAS: 53941-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: ILXDPISQYSFQJZ-OKKAIMOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans--4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  元素硫和N-甲苯磺酰基Hy中的无金属和无氧化剂电合成1,2,3-噻二唑

  摘要：

  报道了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，该方法通过将元素硫插入N-甲苯磺酰基中来合成1,2,3-噻二唑。这种电化学转变使电子作为试剂来实现氧化还原过程，并避免了过量的氧化剂。检查循环伏安图以探索该电解反应的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801700
• 作为产物：
  描述：

  cis-benzylideneacetone p-tosylhydrazone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到trans--4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1301 - 1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from β-keto phenylsulphones Via their tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00593-5

  日期：1996.8

  Reaction of β-keto phenylsulphone tosylhydrazones 2 with 2 eq. of DBU, at r.t. in dichloromethane, affords α,β-unsaturated ketone tosylhydrazones 4, via the tosylazoalkenes 3 obtained by 1,4-elimination of benzenesulfinic acid.

  β-酮基苯基砜甲苯磺酰2 2与2eq。DBU的，在二氯甲烷中室温下，得到α，β不饱和酮的甲苯磺酰腙4，经由该tosylazoalkenes 3由苯亚磺酸的1,4-消除获得。
• Efficient one-pot synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Meng Tang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.038

  日期：2013.2

  An efficient, one-pot synthesis of substituted pyrazoles from enones, hydrazides, and halides was developed. In comparison with the classical Knorr pyrazole synthesis, this methodology gave a different type of product (R3≥R5). A range of substituted pyrazoles were prepared in good to high yields with complete regioselectivity.

  从烯酮，酰肼和卤化物开始高效，一锅法合成取代的吡唑。与经典克诺尔吡唑合成相比，该方法给了一个不同类型的产品（R 3 ≥R 5）。制备了一系列具有良好收率和高收率并具有完全区域选择性的取代吡唑。
• Diiiodine/Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from N-Tosylhydrazones and a Thiocyanate Salt as a Sulfur Source under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Yuhan Lu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1055/a-1473-7369

  日期：2021.6

  efficient method for the synthesis of 1,2,3-thiadiazoles has been developed by utilizing readily available tosylhydrazones and ammonium thiocyanate with ecofriendly EtOH as the solvent at room temperature. The reaction shows a wide scope of substrates and good functional-group tolerance. This protocol can be scaled up to a gram level and can be applied to coupling reactions with 4-(4-bromophenyl)-1

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。
• New “Green” Approaches to the Synthesis of Pyrazole Derivatives
  作者：Anna Corradi、Cristina Leonelli、Antonino Rizzuti、Roberto Rosa、Paolo Veronesi、Romano Grandi、Sara Baldassari、Carla Villa

  DOI：10.3390/12071482

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of pyrazole derivatives from tosylhydrazones of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds possessing a beta-hydrogen is proposed, exploiting microwave (MW) activation coupled with solvent free reaction conditions. The cycloaddition was studied on three ketones (trans-4-phenyl-3-buten-2-one, beta-ionone and trans-chalcone). The corresponding 3,5-disubstituted-1H-pyrazoles

  提出了一种从具有 β-氢的 α，β-不饱和羰基化合物的甲苯磺酰腙合成吡唑衍生物的新方法，利用微波 (MW) 活化和无溶剂反应条件。研究了三种酮（反式-4-苯基-3-丁烯-2-酮、β-紫罗兰酮和反式查尔酮）的环加成反应。相应的 3,5-二取代-1H-吡唑以高产率和短反应时间获得。为了简化和指出该方法的绿色化学特征，在相同的催化条件下实现了进一步改进，通过原位生成的甲苯磺酰腙直接从它们的羰基前体开始合成这些杂环化合物。为了进行详尽的研究，还测量了固体反应混合物的介电特性，以获得用于实验工作的单模 MW 腔中加热行为的数值模拟的输入数据。为了提供一种有效的方法和工具来衡量环境影响，我们对所提出的合成路线与经典合成路线进行了比较研究。
• A mild and convenient conversion of ketones to the corresponding methylene derivatives via reduction of tosylhydrazones by bis(benzoyloxy)borane
  作者：George W. Kabalka、S. Timothy Summers

  DOI：10.1021/jo00319a038

  日期：1981.3