3-甲基-1-苯基丙-2-烯-1-醇 | 87246-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (R,E)-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 87246-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RMTAYCVXTPSMJQ-GCEAOBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基丙-2-烯-1-醇 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  36.保持阴离子变化过程中的不对称性和构型反转。（–）α-苯基-γ-甲基烯丙基醇向（+）γ-苯基-α-甲基烯丙基醇的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000207
• 作为产物：
  描述：

  (E,1R)-2-(methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)-1-phenylbut-2-en-1-ol 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TORRES, EVELYN;LARSON, GERALD L.;MCGARVEY, GLENN J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1355-1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Tsuji-Trost Reaction of Non-Derivatized Allylic Alcohols
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Supaporn Sawadjoon、Andreas Orthaber、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201705164

  日期：2018.3.7

  Palladium‐catalyzed allylic substitution of non‐derivatized enantioenriched allylic alcohols with a variety of uncharged N‐, S‐, C‐ and O‐centered nucleophiles using a bidentate BiPhePhos ligand is described. A remarkable effect of the counter ion (X) of the XPd[κ2‐BiPhePhos][η3‐C3H5] was observed. When ClPd[κ2‐BiPhePhos][η3‐C3H5] (complex I) was used as catalyst, non‐reproducible results were obtained

  描述了使用双齿BiPhePhos配体用各种不带电荷的N-，S-，C-和O-中心的亲核试剂对非衍生化对映体富集的烯丙醇进行钯催化的烯丙基取代。所述XPD [κ的抗衡离子（X）的一个显着的效果2 [η-BiPhePhos] 3 -C 3 H ^ 5 ]进行了观察。当CLPD [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]（络合物 我）作为催化剂，得到的非可重复的结果。通过X射线晶体学研究络合物，31P NMR光谱，和ESI-MS显示发生了分解，其中亚磷酸酯配体的一种被氧化成相应的磷酸盐，产生CLPD [κ 1 -BiPhePhosphite磷酸] [η 3 -C 3 H ^ 5 ]种类（复合 II） 。当氯化物被交换成较弱的协调光学传递函数-离子更稳定的计数器的Pd [κ 2 -BiPhePhos] [η 3 -C 3 H ^ 5 ] + + [光学传递函数] - （络合
• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Direct Allylic Etherifications of Unactivated Alcohols: Experimental and Computational Study
  作者：Graeme Barker、David G. Johnson、Paul C. Young、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201501607

  日期：2015.9.21

  necessary to ensure efficient and general chirality transfer. Computational studies suggest that the efficiency of chirality transfer is linked to the aggregation of the alcohol nucleophile around the reactive π‐bound Au–allylic ether complex. With a single alcohol nucleophile, a high degree of chirality transfer is predicted. However, if three alcohols are present, alternative proton transfer chain mechanisms

  金（I）催化的直接烯丙基醚化已成功进行手性转移，得到对映体富集的，γ取代的仲烯丙基醚。我们的研究包括完整的底物范围的筛查，以确定取代基对手性转移的区域选择性，立体选择性和效率的影响，以及控制实验，以阐明手性转移过程的机理精妙之处。至关重要的是，发现必须添加分子筛以确保有效和普遍的手性转移。计算研究表明，手性转移的效率与反应性π键金-烯丙基醚复合物周围的醇亲核试剂的聚集有关。使用单个醇亲核试剂，可以预测高度的手性转移。然而，
• Cobalt-Catalyzed Enantiospecific Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Vinylation of Allylic Alcohols with Vinyl Triflates
  作者：Wei-Yuan Ma、Guan-Yu Han、Shaolin Kang、Xiaobo Pang、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c08695

  日期：2021.10.6

  unknown. Herein, we report a cobalt-catalyzed enantiospecific vinylation reaction of allylic alcohol with vinyl triflates. This work establishes a new method for the synthesis of enantioenriched 1,4-dienes. The reaction proceeds through a dynamic kinetic coupling approach, which not only allows for direct functionalization of allylic alcohols but also is essential to achieve high chemoselectivity. The

  不对称的交叉亲电偶联已成为生产手性分子的有前途的工具。然而，这种化学与镍以外的金属的潜力仍然未知。在此，我们报道了钴催化的烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性乙烯基化反应。这项工作建立了一种合成对映体富集的 1,4-二烯的新方法。该反应通过动态动力学耦合方法进行，这不仅允许烯丙醇直接官能化，而且对于实现高化学选择性也是必不可少的。钴的使用使反应能够以高对映体特异性进行，这是镍催化剂无法实现的。
• Enantioselective addition of (Z)- and (E)-alkenylzinc bromides to aldehydes: asymmetric synthesis of sec-allylalcohols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93553-6

  日期：1991.10

  In situ prepared (Z)- and (E)-1-alkenylzinc bromides 5 were added to various aldehydes 1 in the presence of lithiated (+)-N-methylephedrine or (+)-2-(N,N-dimethylamino)-1,2-diphenylethanol to give sec. allyalcohols 7 in high optical purity with simple recovery of the chiral aminol 6.

  在锂化的（+）- N-甲基麻黄碱或（+）-2-（N，N-二甲基氨基）-的存在下，将原位制备的（Z）-和（E）-1-烯基溴化锌5添加到各种醛1中。 1,2-二苯乙醇给出sec。高光学纯度的烯丙基醇7与手性氨基6的简单回收。