2-Allyloxy-5-methoxy-benzaldehyde oxime | 181280-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Allyloxy-5-methoxy-benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(5-methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 181280-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: NURPSYLSBFWABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyloxy-5-methoxy-benzaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Isoxazolidines and Medium-Ring Heterocycles Oxazocines and Oxazonines

  摘要：

  使用分子内硝酮环加成合成了许多新型氧桥和亚甲基氧桥双环异恶唑烷。还描述了异恶唑烷的 N-O 键的还原断裂以提供新型中环杂环恶佐辛和恶嗪宁。

  DOI：

  10.2174/157017811796064502
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Allyloxy-5-methoxy-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Benzopyrano-2-Isoxazolines

  摘要：

  A series of benzopyrano-2-isoxazoline compounds have been prepared efficiently by three-step synthesis from corresponding salicylaldehyde derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397919608004629

文献信息

• Generation of Nitrile Oxides under Nanometer Micelles Built in Neutral Aqueous Media: Synthesis of Novel Glycal-Based Chiral Synthons and Optically Pure 2,8-Dioxabicyclo[4.4.0]decene Core
  作者：Nirbhik Chatterjee、Palash Pandit、Samiran Halder、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo801337k

  日期：2008.10.3

  for chemoselective oxidation of aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous media is reported. Their in situ intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) with olefins in nanometer aqueous micelles occurs with improved stereoselectivity and acceleration of reaction rate toward synthesis of new chiral synthons, 3-(2'-C-3',4',6'-tri-O-benzylglycal)-Delta(2)-isoxazolines and others

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。
• Enhanced rate of intramolecular nitrile oxide cycloaddition and rapid synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Brindaban Roy、Rajendra Narayan De

  DOI：10.1007/s00706-010-0323-3

  日期：2010.7

  AbstractAn enhanced rate of intramolecular nitrile oxide cycloaddition and hence a rapid synthesis of isoxazoles and isoxazolines is described. Formation of nitrile oxides from oximes using only 1 or 2 Eq (equivalents) of aqueous sodium hypochlorite solution is also described. Graphical abstract

  摘要描述了提高的分子内一氧化氮环加成速率，因此快速合成了异恶唑和异恶唑啉。还描述了仅使用1或2当量（当量）次氯酸钠水溶液由肟形成腈氧化物。 图形概要