(R)-十二烷-4-醇 | 138194-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-十二烷-4-醇
• 英文名称: (R)-dodecan-4-ol
• 英文别名: (4R)-dodecan-4-ol
• CAS: 138194-03-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: ZGSIAHIBHSEKPB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-十二酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 3,3'-[(1R,2R)-1-amino-2-(4-dodecylphenylsulfonamido)ethane-1,2-diyl]bis(N,N,N-trimethylbenzenaminium)diiodide 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于不对称还原水中脂肪族酮的手性表面活性剂型催化剂

  摘要：

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja308357y

文献信息

• Chiral N,N-dialkylnorephedrines as catalysts of the highly enantioselective addition of dialkylzincs to aliphatic and aromatic aldehydes. The asymmetric synthesis of secondary aliphatic and aromatic alcohols of high optical purity
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Tomoiki Hayasaka

  DOI：10.1021/jo00013a035

  日期：1991.6

  The chiral N,N-dialkylnorephedrine-catalyzed addition of dialkylzincs to aliphatic and aromatic aldehydes afforded secondary alcohols of high optical purity (to > 95% ee). Among the N,N-di(primary alkyl)norephedrines, N,N-di-n-butylnorephedrine (DBNE, 3d) was found to be the most effective catalyst. 1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propan-1-ol (3i) and N,N-diallylnorephedrine (3j) were also highly effective catalysts. The method described provides optically active secondary aliphatic alcohols of high optical purity which cannot be prepared by conventional methods.