benzylidene-(2-phenyl-propyl)-amine | 34182-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene-(2-phenyl-propyl)-amine
• 英文别名: Benzaldehyd-(2-phenyl-propylimin)；Benzyliden-(2-phenyl-propyl)-amin
• CAS: 34182-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: PVMIRFKCLVUUIQ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-(2-phenyl-propyl)-amine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 19.5h， 生成 、 (1R,4R)-4-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of Superacid-Catalyzed Pictet−Spengler Cyclization Reactions

  摘要：

  High stereoselectivities were found in a wide range of superacid-catalyzed Pictet-Spengler cyclization reactions. Particularly in the cases of 2-alkyl-N-benzylidene-2-phenethylamines, an enhanced stereoselectivity was observed under the superacid conditions as compared with the corresponding weak acid (TFA)-catalyzed (monocationic) cyclization reaction of the N-benzylidene-2-(3',4'-dimethoxy)phenethylamines that bear electron-donating groups on the cyclizing aromatic ring. The computational study also supported the energetic favorability of the cyclization of the N,N-diprotonated imine and revealed a significantly early transition-state structure.

  DOI：

  10.1021/ol034526a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙基胺 、 苯甲醛 在 乙醇 作用下， 生成 benzylidene-(2-phenyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Physiologically Active Amines. III. Secondary and Tertiary β-Phenylpropylamines and β-Phenylisopropylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a060