1-iodo-3-(m-methylphenyl)propane | 111171-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-3-(m-methylphenyl)propane
• 英文别名: 1-(3-Iodopropyl)-3-methylbenzene
• CAS: 111171-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: XLMCVLJAQWPDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(m-methylphenyl)propane 在 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3,4-二氢化-6-甲基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  双苯基硫鎓离子的芳香环化

  摘要：

  已使用适当的模型化合物研究了双（苯硫基）羰基化反应（双苯硫鎓离子）的化学特异产生和分子内芳族亲电取代（环化）。环化反应对路易斯酸引发剂以及溶剂非常敏感。发现最佳反应条件是三氟甲磺酸银在二氯甲烷中的悬浮液。已经实现了六元环在烷基苯上的环化和五元环和七元环在活化苯上的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81496-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-甲基苯基)-1-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-iodo-3-(m-methylphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化区域选择性和对映选择性加氢烷基化合成 β- 或 γ- 支链手性芳香族 N-杂环

  摘要：

  开发了氢化镍催化的区域选择性和对映选择性加氢烷基化反应，以获得手性 β-或 γ-支化芳香族 N-杂环库。这种有趣的不对称转化具有优异的选择性、步骤经济性和原子经济性，并通过一种合成策略生成两种手性产物。此外，使用大量控制实验和密度泛函理论计算对可能的反应机理进行了广泛研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07919

文献信息

• Highly Enantioselective, Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Additions to Oxetanes
  作者：Daniel A. Strassfeld、Zachary K. Wickens、Elias Picazo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c03991

  日期：2020.5.20

  addition of trimethylsilyl bromide (TMSBr) to a broad variety of 3-substituted and 3,3-disubstituted oxetanes. The reaction provides direct and gen-eral access to synthetically valuable 1,3-bromohydrin building blocks from easily accessed achiral precursors. The products are readily elaborated both by nucleophilic substitution and through transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The enantioselective

  精确设计的手性方酰胺衍生物可促进三甲基溴硅烷 (TMSBr) 与多种 3-取代和 3,3-二取代氧杂环丁烷的高度对映选择性加成。该反应提供了从容易获得的非手性前体中直接、普遍地获得具有合成价值的 1,3-溴醇结构单元的方法。该产物很容易通过亲核取代和过渡金属催化的交叉偶联反应来制备。对映选择性催化氧杂环丁烷开环被用作 pretomanid 的三步克级合成的一部分，pretomanid 是最近批准的用于治疗多重耐药结核病的药物。重原子动力学同位素效应（KIE）研究与溴化物从氢键供体（HBD）催化剂到活化氧杂环丁烷的对映体测定一致。虽然溴离子的亲核性预计会因与 HBD 结合而减弱，但通过阴离子抽象增强 TMSBr 试剂的路易斯酸度可实现总体速率加速。
• A Case Study in Catalyst Generality: Simultaneous, Highly-Enantioselective Brønsted- and Lewis-Acid Mechanisms in Hydrogen-Bond-Donor Catalyzed Oxetane Openings
  作者：Daniel A. Strassfeld、Russell F. Algera、Zachary K. Wickens、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.1c03992

  日期：2021.6.30
• AMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2168944B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• MANAS, ABDUL RAHMAN BIN;SMITH, R. A. J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1847-1856
  作者：MANAS, ABDUL RAHMAN BIN、SMITH, R. A. J.

  DOI：——

  日期：——