4-phenyl-thiazol-2-acrylamide | 79229-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-thiazol-2-acrylamide
• 英文别名: N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 79229-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: OSAMNIZYXKQPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-thiazol-2-acrylamide 在 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Padmavathi, Venkatapuram; Sreelatha, Tumma; Reddy, Putta Ramachandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 10, p. 1295 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-2-<β-chlor-propionylamino>-thiazol 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到4-phenyl-thiazol-2-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基连接的恶唑基/噻唑基/咪唑基吡唑和异恶唑的合成

  摘要：

  酰胺基连接的恶唑基/噻唑基/咪唑基吡唑和异恶唑是由合成中间体恶唑基/噻唑基/咪唑基丙烯酰胺与1,3-偶极环加成腈亚胺和氧化腈制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2185

文献信息

• 2-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, AND USE
  申请人：Huazhong University of Science and Technology

  公开号：EP2682390A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  The present invention relates to the preparation of a 2-aminothiazole derivative having a structure as formula (I) and a therapeutic effect thereof for Alzheimer's disease (AD), and a therapeutic effect thereof against transplant rejection, autoimmune diseases, ischemia-reperfusion injury, chronic inflammation response, endotoxemia, and other diseases.

  本发明涉及制备具有如下式（I）结构的2-氨基噻唑衍生物及其对阿尔茨海默病（AD）的治疗效果，以及其对移植排斥、自身免疫疾病、缺血再灌注损伤、慢性炎症反应、内毒素血症和其他疾病的治疗效果。
• Structure-Based Design of <i>N</i>-(5-Phenylthiazol-2-yl)acrylamides as Novel and Potent Glutathione S-Transferase Omega 1 Inhibitors
  作者：Weiyang Dai、Soma Samanta、Ding Xue、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Duxin Sun、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01960

  日期：2019.3.28

  Using reported glutathione S-transferase omega 1 (GSTO1-1) cocrystal structures, we designed and synthesized acrylamide-containing compounds that covalently bind to Cys32 on the catalytic site. Starting from a thiazole derivative 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM), compound 18 was synthesized and cocrystallized with GSTO1. Modification on the amide moiety of hit compound 10 significantly increased the GSTO1-1

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。
• 2-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Hangzhou Zhongmei Huadong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140004155A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  2-aminothiazole derivatives represented by formula (I), where R 1 and R 2 represent cycloalkyls, respectively; or R 1 represents a substituted aromatic group, and R 2 represents H, a C 1 -C 11 alkyl, —CH 2 Ph (benzyl), or a methyl ether including a C 1 -C 11 alkyl. R 3 is a substituent including an amino group. X represents a carbonyl or a methylene and n is an integer from 0 to 5.

  公式（I）代表的2-氨基噻唑衍生物，其中R1和R2分别代表环烷基；或者R1代表一个取代的芳香基团，R2代表H，一个C1-C11烷基，—CH2Ph（苄基），或者包括一个C1-C11烷基的甲基醚。R3是一个包含氨基的取代基。X代表一个羰基或一个亚甲基，n是一个从0到5的整数。
• TELLY V. YU.; LI A. L., SB. NAUCH. TR. TASHKENT. YH-T, 1980, HO 622, 7-9
  作者：TELLY V. YU.、 LI A. L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED PROPANAMIDES AS INHIBITORS OF NUCLEASES<br/>[FR] PROPANAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NUCLÉASES
  申请人：UNIV MASARYKOVA

  公开号：WO2019201867A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention provides compounds represented by the structural formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of nucleases, and are useful in particular in a method of treatment and/or prevention of proliferative diseases, neurodegenerative diseases, and other genomic instability associated diseases.