5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole | 74959-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；N-phenyl-5-p-tolyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；phenyl-(p-tolyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；Phenyl-(p-tolyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amin
• CAS: 74959-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: KAXZXRMZSNYMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 rhodamine 6G 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑-3-硫酮的选择性合成中腙和异硫氰酸酯的化学发散光催化杂环化

  摘要：

  提出了一种以受控方式选择性形成 C-S 和 C-N 键的光催化化学发散反应。中性或酸性反应介质对于决定从异硫氰酸酯和腙形成 2-氨基-1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑-3-硫酮至关重要。这是在温和和无金属条件下实现化学选择性的实用方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00320

文献信息

• FeCl3-promoted synthesis of 1,3,4-thiadiazoles under combined microwave and ultrasound irradiation in water
  作者：Huangdi Feng、Xili Ying、Yanqing Peng、Erik V. Van der Eycken、Chuanduo Liu、Shanshan Zhao、Gonghua Song

  DOI：10.1007/s00706-012-0846-x

  日期：2013.5

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives has been developed. This aqueous heterogeneous approach proceeds smoothly and quickly under combined microwave and ultrasound irradiation in the presence of FeCl3. Graphical Abstract

  摘要已经开发了一种环保，高效的取代1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法。在FeCl 3的存在下，在微波和超声联合照射下，这种水相非均质方法可以平稳，快速地进行。 图形概要
• Dithiocarbamate as an efficient intermediate for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water
  作者：Fezzeh Aryanasab、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.100

  日期：2010.2

  A new and facile protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water is described. Reaction of acid hydrazides with easily prepared dithiocarbamates gives the corresponding thiadiazoles in moderate to excellent yields. 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles were not observed as side products using this procedure.

  描述了一种在水中合成2-氨基-1,3,4-噻二唑的新方法。酰肼与易于制备的二硫代氨基甲酸酯的反应以中等至优异的产率得到相应的噻二唑。使用该方法未观察到2-氨基-1,3,4-恶二唑为副产物。
• Synthesis of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles via 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) mediated intramolecular C–S bond formation in thiosemicarbazones
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Suresh Rajamanickam、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.083

  日期：2016.3

  An effective oxidative intramolecular cyclization (C–S bond formation) of thiosemicarbazones using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) has been developed to afford a diverse array of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles. The attractive features of this protocol are operational simplicity, obviates the need of expensive transition-metal catalysts and broad substrate scope.

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。
• Visible-light-induced intramolecular C–S bond formation for practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Zhaocheng Shi、Ruohan Li、Wenqing Lan、Haishan Wei、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2022.2149342

  日期：2023.1.2

  and facile visible-light mediated protocol for the synthesis of 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- thiadiazoles via one-pot condensation and intramolecular C–S coupling cascade reaction has been developed. This protocol is mild, practical, metal-free and exogenous oxidant-free, and only involves Eosin Y as photocatalyst using oxygen as the sole terminal oxidant. This protocol exhibits synthetic simplicity, broad

  摘要 开发了一种通用且简便的可见光介导方案，用于通过一锅缩合和分子内 C-S 偶联级联反应合成 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- 噻二唑。该协议温和、实用、不含金属和外源氧化剂，仅涉及曙红 Y 作为光催化剂，使用氧气作为唯一的终端氧化剂。该协议展示了合成的简单性、广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这开辟了实际应用的可能性。
• Complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases as the condensing agents in the synthesis of amides
  作者：L. V. Besgubenko、S. E. Pipko、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1134/s1070363212080099

  日期：2012.8

  High effectiveness of new condensing agents on the basis of complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases in the synthesis of amides from carboxylic acids and amines and also in heterocyclization is shown. Factors affecting the readiness of formation of the amide bond and the yields of the final products are established.