2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)ethyl>cyclohexanol | 154137-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)ethyl>cyclohexanol
• CAS: 154137-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: MRHVCGJHQIVYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)ethyl>cyclohexanol 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (1S,4aS,10aR)-1,4a,8,10a-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene 、 (4aR,10aR)-1,1,4a,8-Tetramethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过（2-）-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己基阳离子的环化立体选择性合成（±）-十八碳四烯酸和（±）-十八碳四烯：相关环烷基化反应的机理和立体化学

  摘要：

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。

  DOI：

  10.1039/p19930002223
• 作为产物：
  描述：

  1-(diethylamino)pentan-3-one methiodide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium ethoxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,4-trimethyl-3-<2-(2-methylphenyl)ethyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过（2-）-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己基阳离子的环化立体选择性合成（±）-十八碳四烯酸和（±）-十八碳四烯：相关环烷基化反应的机理和立体化学

  摘要：

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。

  DOI：

  10.1039/p19930002223