(E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene | 1363720-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 1363720-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂
• 分子量: 201.095
• InChiKey: BESJVUUOOWXITG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene 、 乙基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(+)-(Z)-1-(3S)-(1-chloropent-1-en-3-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性铜催化不对称烯丙基烷基化与格氏试剂

  摘要：

  烯丙基二氯化物经过区域选择性和对映选择性（高达 99:1）铜催化的烯丙基烷基化与格氏试剂，得到手性 Z-氯乙烯。这种高度通用的合成子类可以进行 Suzuki 交叉耦合，提供光学活性 Z-烯烃和 1,3-顺式，反式二烯。

  DOI：

  10.1021/ja300743t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (E)-1-(3,3-dichloroprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性铜催化不对称烯丙基烷基化与格氏试剂

  摘要：

  烯丙基二氯化物经过区域选择性和对映选择性（高达 99:1）铜催化的烯丙基烷基化与格氏试剂，得到手性 Z-氯乙烯。这种高度通用的合成子类可以进行 Suzuki 交叉耦合，提供光学活性 Z-烯烃和 1,3-顺式，反式二烯。

  DOI：

  10.1021/ja300743t

文献信息

• Enantio‐ and Diastereoselective Copper‐Catalyzed Allylboration of Alkynes with Allylic <i>gem</i> ‐Dichlorides
  作者：Andrea Chaves‐Pouso、Andrés M. Álvarez‐Constantino、Martín Fañanás‐Mastral

  DOI：10.1002/anie.202117696

  日期：2022.6.7

  AbstractAllylic gem‐dichlorides are shown to be efficient substrates for catalytic asymmetric allylboration of alkynes. The method employs a chiral NHC−Cu catalyst capable of generating in a single step chiral skipped dienes bearing a Z‐alkenyl chloride, a trisubstituted E‐alkenyl boronate and a bis‐allylic stereocenter with excellent levels of chemo‐, regio‐ enantio‐ and diastereoselectivity. This high degree of functionalization makes these products versatile building blocks as illustrated with the synthesis of several optically active compounds. DFT calculations support the key presence of a metal cation bridge ligand–substrate interaction and account for the stereoselectivity outcome.