cyclobutylmethyl cyclobutanecarboxylate | 38834-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclobutylmethyl cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: Cyclobutancarbonsaeure-cyclobutylmethylester
• CAS: 38834-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SITZJOGEANMVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醇 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cyclobutylmethyl cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Bleitetraacetat mit alicyclischen Alkoholen，III。环丙基和环丁基甲醇。18. Mitteilung黚Reaktionen麻省理工学院Bleitetraacetat †往最†往最

  摘要：

  当用四乙酸铅处理时，环丙基甲醇和环丙基甲基甲醇不会由于中间形成环丙基自由基而产生β片段化产物。然而，cyclopropylmethylcarbinol得到其来自℃的碎裂产物的少量α Ç β键断裂涉及甲基的去除。相反，环丁基甲醇以18％的收率经历β片段化反应，同时形成未重排的乙酸环丁酯和重排的乙酸环丙基甲基酯。这些结果表明，按以下顺序增加了自由基稳定性：环丙基<甲基<环丁基，而在环丁基甲醇的四乙酸铅反应中分离异构体的乙酸酯则进一步证明了在β片段化过程中，最初生成的碳自由基片段处于在最终产物形成之前，大部分被氧化为相应的碳离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520429

文献信息

• 金属络合物催化剂和催化还原羧酸的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111217860B

  公开（公告）日：2021-03-30

  一种金属络合物催化剂，其特征在于，所述金属络合物催化剂中含有化学式中包括如式I所示结构单元的金属络合物中的至少一种。该金属络合物催化剂中心金属为铱，由五甲基环戊二烯基、联四氢嘧啶类配体和合适的配阴离子组成；该金属络合物催化剂对羧酸还原反应具有活性，在氢气存在下，羧酸类化合物被还原成醇类化合物。该方法反应条件温和，可以在室温下进行，催化性能好，还原产物收率高。
• 다중고리를 포함하는 비극성 모노에스테르 화합물
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR20170093555A

  公开（公告）日：2017-08-16

  본 발명은 다중고리 구조를 포함하는 비극성 모노에스테르 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물들 중 어느 하나와 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 화합물들 중 어느 하나가 에스테르화 반응하여 생성되는 모노에스테르 화합물을 제공한다. [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] 본 발명에 따른 모노에스테르 화합물들은 대표적인 가소제인 DOP, DOA 처럼 비극성이며, 유리전이온도와 점도가 낮으면서도 밀도와 에너지는 높다. 때문에, 본 발명에 따른 모노에스테르 화합물이 추진제의 가소제로 사용되는 경우, 추진제의 성능을 향상시킬 수 있다.

  本发明涉及包含多环结构的非极性单酯化合物。本发明提供了通过酯化反应生成的单酯化合物，其中之一是由化学式1至3表示的化合物之一，另一个是由化学式4至6表示的化合物之一。根据本发明，单酯化合物如DOP、DOA等是代表性的非极性，具有低玻璃转变温度和低粘度，但密度和能量却较高。因此，根据本发明，将单酯化合物用作推进剂的添加剂时，可以提高推进剂的性能。
• Hydrogenation of Alkyl Carboxylic Acids with Tetrahydropyrimidine-Derived Iridium Complexes under Mild Conditions
  作者：Sheng-Mei Lu、Meng-Meng Wang、Xiangfeng Lin、Can Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c01606

  日期：2022.8.5

  significance in synthetic chemistry. Reported herein are competent iridium catalysts [Cp*Ir(N,N′)(H2O)][OTf]2 (N,N′ = three different 2,2′-bi-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines) for application in the catalytic hydrogenation of a series of alkyl carboxylic acids under mild conditions (25–100 °C) without any additives. Among these structurally diverse catalysts evaluated for reactivity, complex 4 bearing an electron-deficient

  羧酸加氢生成醇在合成化学中具有重要意义。本文报道了感受态铱催化剂 [Cp*Ir(N,N')(H 2 O)][OTf] 2 (N,N' = 三种不同的 2,2'-bi-1,4,5,6-四氢嘧啶) 用于在温和条件 (25–100 °C) 下催化氢化一系列烷基羧酸，无需任何添加剂。在这些结构多样的反应性催化剂中，配合物4带有缺电子配体（N,N' = 2,2'-bi-5,5'-hydroxyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine）是最坚固的，可以在25°下顺利氢化乙酸C 得到 TON 为 1106 的醇和酯产物。详细的机理研究表明，[Ir-H] 中间体的生成涉及限速步骤。使用这种催化剂体系，多种烷基羧酸以中到高的 TON 被氢化。
• Organocatalytic Oxidative Dimerization of Alcohols to Esters
  作者：Alex Szpilman、Adi Abramovich、Hila Toledo、Evgeni Pisarevsky

  DOI：10.1055/s-0032-1317018

  日期：——

  2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) catalyzes the direct oxidation of primary alkyl alcohols to symmetric esters at 1-2 mol% loadings. These rapid reactions take place at room temperature to afford the products in yields of 55-99%.
• Demjanow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 840
  作者：Demjanow

  DOI：——

  日期：——