benzyl N-[6-[[(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-2,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-phenylmethoxyphosphoryl]oxyhexyl]carbamate | 1188371-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[6-[[(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-2,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-phenylmethoxyphosphoryl]oxyhexyl]carbamate
• CAS: 1188371-79-0
• 化学式: C₇₆H₈₂NO₁₇P₃
• 分子量: 1374.4
• InChiKey: HWISTUYGFLHLGC-ICGPUBEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[6-[[(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-2,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-phenylmethoxyphosphoryl]oxyhexyl]carbamate 在 Pearlman catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 以100%的产率得到1-(6-aminohexyl sodium phosphate)-D-myo-insitol 3,4-bis(disodium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  合成与所有七种磷脂酰肌醇多磷酸异构体对应的模块化头基共轭物，以方便探针生成

  摘要：

  磷脂酰肌醇聚磷酸脂 (PIPns) 在重要的生物学途径中发挥着关键作用，这些分子的信号活动缺陷与许多疾病状态有关。因此，有必要了解这些脂质在生物途径中的复杂作用，这通常涉及它们作为位点特异性配体的作用，将受体募集到细胞膜表面。然而，PIPn 家族成员的复杂结构，其中存在七种生物活性异构体，使研究复杂化。PIPn 结构的衍生类似物可用作阐明信号和结合活性的化学工具。在此处，我们提出了一种有效的方法来探测 PIPn 头基的氨基缀合物可以在合成的最后一步方便地功能化的生成，以获得用于不同研究的许多衍生类似物。除了应用此策略生成 PI-(4,5)-P2 头基探针外，我们还报告了与所有七种天然存在的异构体相对应的 PIPn-胺缀合物的合成。这种方法对于生成阐明 PIPn 信号的复杂性所需的探针结构范围非常宝贵。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900476
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-Cbz-6-aminohexyl diisopropylphosphoramidite 、 3-哌啶并唑,1,5-二甲基-2-(1-甲基乙基)-,(2R,3S,5R)-rel- 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到benzyl N-[6-[[(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-2,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-phenylmethoxyphosphoryl]oxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成与所有七种磷脂酰肌醇多磷酸异构体对应的模块化头基共轭物，以方便探针生成

  摘要：

  磷脂酰肌醇聚磷酸脂 (PIPns) 在重要的生物学途径中发挥着关键作用，这些分子的信号活动缺陷与许多疾病状态有关。因此，有必要了解这些脂质在生物途径中的复杂作用，这通常涉及它们作为位点特异性配体的作用，将受体募集到细胞膜表面。然而，PIPn 家族成员的复杂结构，其中存在七种生物活性异构体，使研究复杂化。PIPn 结构的衍生类似物可用作阐明信号和结合活性的化学工具。在此处，我们提出了一种有效的方法来探测 PIPn 头基的氨基缀合物可以在合成的最后一步方便地功能化的生成，以获得用于不同研究的许多衍生类似物。除了应用此策略生成 PI-(4,5)-P2 头基探针外，我们还报告了与所有七种天然存在的异构体相对应的 PIPn-胺缀合物的合成。这种方法对于生成阐明 PIPn 信号的复杂性所需的探针结构范围非常宝贵。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900476