(2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-tetrahydro-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 627904-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-tetrahydro-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S,3R,4S,5R)-2,5-diphenyloxolane-3,4-dicarboxylate
• CAS: 627904-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: GKCINNVRYYXZKN-FGYAAKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-tetrahydro-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diaxial 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子：官能化的2,3-二氢呋喃和-呋喃以及双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的制备

  摘要：

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,5-Diphenyl-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-tetrahydro-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子：官能化的2,3-二氢呋喃和-呋喃以及双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的制备

  摘要：

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.005