α-(6-amino-3-nitro-2-oxo(1H)-pyridin-4-yl)-benzenepropanenitrile | 259684-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(6-amino-3-nitro-2-oxo(1H)-pyridin-4-yl)-benzenepropanenitrile
• CAS: 259684-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃
• 分子量: 284.274
• InChiKey: XSYFMFRYULFWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(6-amino-3-nitro-2-oxo(1H)-pyridin-4-yl)-benzenepropanenitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-amino-1,6-dihydro-3-(phenylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one 、 2-[3,6-diamino-2(1H)-oxopyridin-4-yl]-2-(phenylmethyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Certain 3,9-Dideazapurines as Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase

  摘要：

  The synthesis of four 3,9-dideazapurines is described. In order to achieve the desired substitution pattern, a new approach to the pyrrolo[2,3-c]pyridine ring system was devised utilizing the Gassman reaction as the key step for its construction. The four target heterocycles were all evaluated for their ability to inhibit human erythrocytic purine nucleoside phosphorylase.

  DOI：

  10.1080/07328319908044619
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-5-nitro-6(1H)-oxo-2-pyridinecarbamate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-(6-amino-3-nitro-2-oxo(1H)-pyridin-4-yl)-benzenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Certain 3,9-Dideazapurines as Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase

  摘要：

  The synthesis of four 3,9-dideazapurines is described. In order to achieve the desired substitution pattern, a new approach to the pyrrolo[2,3-c]pyridine ring system was devised utilizing the Gassman reaction as the key step for its construction. The four target heterocycles were all evaluated for their ability to inhibit human erythrocytic purine nucleoside phosphorylase.

  DOI：

  10.1080/07328319908044619