((2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane | 1609556-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1609556-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrF₃Si
• 分子量: 321.212
• InChiKey: DLNMRYFNIRECSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下 1,5-二炔醇和 (RO)2P(O)SH 级联环化构建苯并[b]芴基 S-烷基硫代磷酸酯

  摘要：

  开发了一种在温和条件下以 (RO) 2 P(O)SH 作为酸促进剂和亲核试剂的1,5-二炔醇的高效实用级联环化方法。多种高度取代的含苯并[ b ]芴基的S-烷基硫代磷酸酯以中等至优异的产率成功构建。此外，该方案表现出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和潜在的实际应用，水是唯一的副产物。该反应以硫代磷酸丙二酯作为关键中间体进行，然后通过施密特尔型环化过程产生目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01596
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ((2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的涉及碳-碳三键断裂的2,2'-二乙炔基-联苯的环异构化

  摘要：

  钌配合物催化新的2,2'-二乙炔基联苯的环异构化反应，形成9-乙炔基菲，从而裂解了原始乙炔基的碳-碳三键。由两个乙炔基之一生成金属-亚乙烯基配合物，其碳-碳双键与另一个乙炔基进行[2 + 2]环加成反应，形成环丁烯。菲骨架是由随后的环丁烯部分的电环开环构成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504937

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Three-Component Cascade Cyclization: Selective Cage B–C(sp²) Coupling of Carborane with Aromatics and Synthesis of Carborane-Fused Tricyclics
  作者：Yangjian Quan、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja503489b

  日期：2014.5.28

  Zirconium/nickel comediated one-pot three-component cascade cyclization of carboryne, alkene, and 2-bromophenyltrimethylsilylacetylene has been achieved, leading to the formation of a series of C,C,B-substituted carborane-fused tricyclics. On the basis of experimental results, a plausible mechanism is proposed including [2 + 2 + 1] cross-cyclotrimerization followed by intramolecular direct selective cage B-C(sp(2)) coupling. This represents the first example of direct cage B-C(phenyl) coupling via cage B-H activation.