N-(1-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)pentyl)-2-(1-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)acetamide | 1186528-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(1-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)pentyl)-2-(1-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(6-oxo-1H-pyridin-3-yl)pentyl]-2-[1-[[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-3-yl]methyl]piperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1186528-68-6
• 化学式: C₂₉H₃₅F₃N₄O₂
• 分子量: 528.618
• InChiKey: ORCCEUNUHQADKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₃₀H₃₇F₃N₄O₂ 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.08h， 以44.6%的产率得到N-(1-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)pentyl)-2-(1-((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  优化2-哌啶-4-基乙酰胺作为黑色素浓缩激素受体1（MCH-R1）拮抗剂：设计hERG抑制

  摘要：

  在这里，我们公开了2-哌啶-4-基-乙酰胺衍生物作为MCH-R1拮抗剂的发现和优化。哌啶-4-基-酰胺和哌啶-4-基-尿素的结构研究确定了基于2-哌啶-4-基-乙酰胺的MCH-R1拮抗剂，具有出色的体内功效，但对hERG钾通道具有高亲和力。尽管利用现有的hERG SAR信息发现了hERG抑制作用最小的高效MCH-R1拮抗剂，但其他障碍阻碍了其后续的临床探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.067

文献信息

• Optimization of 2-piperidin-4-yl-acetamides as melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1) antagonists: Designing out hERG inhibition
  作者：Susanne Berglund、Bryan J. Egner、Henrik Gradén、Joakim Gradén、David G.A. Morgan、Tord Inghardt、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.067

  日期：2009.8

  Herein, we disclose the discovery and optimization of 2-piperidin-4-yl-acetamide derivatives as MCH-R1 antagonists. Structural investigation of piperidin-4-yl-amide and piperidin-4-yl-ureas identified 2-piperidin-4-yl-acetamide-based MCH-R1 antagonists with outstanding in vivo efficacy but flawed with high affinity towards the hERG potassium channel. While existing hERG SAR information was employed to discover

  在这里，我们公开了2-哌啶-4-基-乙酰胺衍生物作为MCH-R1拮抗剂的发现和优化。哌啶-4-基-酰胺和哌啶-4-基-尿素的结构研究确定了基于2-哌啶-4-基-乙酰胺的MCH-R1拮抗剂，具有出色的体内功效，但对hERG钾通道具有高亲和力。尽管利用现有的hERG SAR信息发现了hERG抑制作用最小的高效MCH-R1拮抗剂，但其他障碍阻碍了其后续的临床探索。