盐酸右旋麻黄碱 | 134-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸右旋麻黄碱
• 中文别名: (-)-麻黄碱盐酸盐；(+)-盐酸麻黄素；甲基氨基乙基苄甲醇；(-)-麻黄素盐酸盐；(1R,2S)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇盐酸盐
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-ephedrine hydrochloride
• 英文别名: (+)-Ephedrine hydrochloride；[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylazanium;chloride
• CAS: 134-71-4；24221-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: BALXUFOVQVENIU-GHXDPTCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸右旋麻黄碱 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2S,4R,5S)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Benzaldehydes Catalyzed by Samarium(III) Chloride and Chiral Phosphorus(V) Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971868j
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 生成 盐酸右旋麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  3-endo-Benzamido-5-NORBORNENE-2-endo-羧酸的光学拆分及其作为新型拆分剂的应用

  摘要：

  3-endo-Benzamido-5-norbornene-2-endo-羧酸由 5-norbornene-2-endo,3-endo-二羧酸酐在一锅中合成，并通过 p.. .

  DOI：

  10.1246/cl.1981.857
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 在 zeolite 、 盐酸右旋麻黄碱 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-benzotricyclo<3.2.0.0^2,7>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrically modified zeolite as a medium for enantioselective photoreactions: Reactions from spin forbidden excited states

  摘要：

  Moderate enantioslectivity has been achieved on two photochemical reactions that involve molecules reacting from spin forbidden excited states. Zeolite is found to be a unique medium in this context. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10382-3

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。
• Synthesis and Bioactivity of Novel N-Benzylic and N-Phenethylic Ephedrine Derivatives
  作者：Mario Ellwart、Georg Höfner、Aaron Gerwien、Klaus Wanner、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0036-1588523

  日期：2017.12

  N-phenethylic ephedrine derivatives were prepared in a one-pot procedure starting from the two enantiomers of ephedrine using the Potier reagent, and a polyfunctional aryl- or benzylic organozinc halide. The biological activity in indatraline MS Binding Assays addressing hDAT, hNET and hSERT was determined and discussed. A range of N-benzylic and N-phenethylic ephedrine derivatives were prepared in a one-pot

  摘要 使用Potier试剂从麻黄碱的两种对映体开始，通过一锅法制备一系列N-苄基和N-苯乙基麻黄碱衍生物，以及多官能芳基或苄基有机锌卤化物。确定并讨论了indatraline MS结合测定法中针对hDAT，hNET和hSERT的生物活性。 使用Potier试剂从麻黄碱的两种对映体开始，通过一锅法制备一系列N-苄基和N-苯乙基麻黄碱衍生物，以及多官能芳基或苄基有机锌卤化物。确定并讨论了indatraline MS结合测定法中针对hDAT，hNET和hSERT的生物活性。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• SAFETY OF PSUEDOEPHEDRINE DRUG PRODUCTS
  申请人：King Clifford Riley

  公开号：US20140178480A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Drug substances comprising a amine containing pharmaceutically active compound, and at least one of an alditol acetal and an aromatic organic acid as an addition salt or an additive.

  含有胺基药用活性化合物的药物物质，以及至少一种醛糖醚和芳香有机酸中的一种作为附加盐或添加剂。