diethyl 2-(t-butylimino)-2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1352937-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl 2-(t-butylimino)-2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-(tert-butylimino)-2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-carboxylate
• CAS: 1352937-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: SPRNWAQVJYUQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 异氰酸苯酯 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-(t-butylimino)-2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 计算对 2-(叔丁基亚氨基)-2,5-二氢-5-氧代-1-苯基-1H-吡咯-3,4-二羧酸二乙酯进行实验和理论研究

  摘要：

  本研究合成了2-(叔丁基亚氨基)-2,5-二氢-5-氧代-1-苯基-1H-吡咯-3,4-二羧酸二乙酯化合物1,并通过FT-IR、1H和13C表征核磁共振光谱。通过 B3LYP 和 PBE1PBE 方法对化合物 1 进行 DFT 计算。计算了 1 原子上的键长、键角、二面角、电荷密度。DFT 计算的比较表明，使用 6-311G++(d,p) 基组的 B3LYP 方法可以给出准确的结果。计算 1 的 13C NMR 和 1H NMR 化学位移，并与分子的可用实验数据进行比较。核独立化学位移 (NICS) 计算用于化合物 1 中的吡咯环。

  DOI：

  10.1134/s0022476617070101

文献信息

• One-pot, three component reactions between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of phenyl isocyanate: synthesis of dialkyl 2-(alkyl/arylimino)-2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  作者：Khatereh Khandan-Barani、Malek T. Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed M. Habibi-Khorasani、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b02

  日期：——

  The reactive 1:1 adduct, generated from the reaction between alkyl/aryl iscyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates, was trapped by phenyl isocyanate to yield dialkyl 2-(alkyl/arylimino)- 2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate in good yields.

  由烷基/芳基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯之间的反应生成的反应性 1:1 加合物被异氰酸苯酯捕获，得到二烷基 2-（烷基/芳基亚氨基）-2,5-二氢-5-氧代-1-苯基- 1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 收率良好。