4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole | 1596118-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-[1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1596118-90-9
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃F₂N₃O
• 分子量: 354.571
• InChiKey: DAMHMUKVIVEISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(1-(2,6-difluorbenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-三氯乙酰基1,2,3-三唑：一种快速评估碳酰肼和鲁芬酰胺衍生物的通用构建基块

  摘要：

  这项工作报告了一系列的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）碳酰肼（2）的合成，这些化合物是从4-三氯乙酰基-1 H -1,2,3-三唑（1）。三唑1是通过1,3-偶极环加成反应合成的，从4-烷氧基-1,1,1-三氯烷-3-烯-2-酮和苄基叠氮化物开始合成，并很容易（15分钟）与肼反应转化为2水合物（73-82％的收率）。碳酰肼2被证明是一种多用途的构建块用于构建一系列氟化杂环类似的至卢非酰胺，即，1个ħ-1,2,3-三唑-4-基-1,3,4-恶二唑，吡咯衍生物和2-吡唑啉，通过[4 + 1] –，[1 + 4] –和[3+ 2] –环缩合反应。最后，根据五种Lipinski规则，可以将2,2,6-二氟苄基化的1,2,3-三唑视为进一步生物活性测定的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.049
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟氯苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  抗癫痫药1-（2,6-二氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酰胺（Rufinamide）及其类似物的新无溶剂和无金属合成

  摘要：

  这项工作提出了一种抗癫痫药芦丁酰胺的新合成形式-化学形式的1-（2,6-二氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酰胺）和一些类似的化合物，锅式反应采用无溶剂，无金属的催化，不需任何还原剂。提出的一个新奇的东西是从苯甲酸合成新的前体物4-三氯乙酰-1-（2,6-二氟苄基/苄基/ 4-甲氧基苄基）-5-甲基（苯基）-1 H -1,2,3-三唑。 1,1,1-三氯-4-烷氧基烷-3-en-2-ones和一些苄基叠氮化物之间的区域选择性1,3-偶极环加成反应，通过与水溶液的加成-消除反应转化为芦丁酰胺和类似物NH 4溶液OH的收率很高（42–52％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.125

文献信息

• Organoallylaluminum reagents promote easy access to trihalomethyl triazolyl homoallylic alcohols analogous to rufinamide
  作者：Helio G. Bonacorso、Carson W. Wiethan、Chaiene R. Belo、Maiara C. Moraes、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.091

  日期：2014.4

  The results of allylation reactions employing allylaluminum reagents are described for 5-substituted (2,6-difluorobenzyl)-4-trifluoro(chloro)acetyl-1H-1,2,3-triazoles (1), in which the 5-substituents are H, Me, and Ph. The allylating reagents were generated in situ by the catalytic insertion of aluminum into allyl and crotyl bromides (2), in order to furnish a new series of twelve trihalomethyl triazolyl homoallylic alcohols (3) at yields of up to 94%. The excellent reactivity of these organoallyl reagents is highlighted as an economical alternative to the indium-mediated reactions to produce homoallylic alcohols, which are important building blocks in organic synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.