(E)-3-(2-chlorophenyl)but-2-enenitrile | 179382-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)but-2-enenitrile
• CAS: 179382-01-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: ZDTADGWLLOXRNM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)but-2-enenitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-(2-Chlorophenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和腈的高效Rh催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06418
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 邻氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35.484%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和腈的高效Rh催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06418

文献信息

• Direct oxidative coupling of benzenes with acrylonitriles to cinnamonitriles catalyzed by Pd(OAc)2/HPMoV/O2 system
  作者：Yasushi Obora、Yoshihisa Okabe、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/c0ob00176g

  日期：——

  A facile direct synthesis of cinnamonitriles from acrylonitriles and benzenes is successfully achieved by using Pd(OAc)2/HPMoV/O2 catalyst system via the direct C–H bond activation of benzenes using molecular oxygen as a terminal oxidant.

  使用 Pd(OAc)2/HPMoV/O2 催化剂体系，以分子氧为末端氧化剂，通过苯的直接 C-H 键活化，成功地从丙烯腈和苯中直接合成了肉桂腈。