Carbonic acid (S)-1-[(2S,3S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester | 122797-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Carbonic acid (S)-1-[(2S,3S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (3RS,4RS)-4-(2-hydroxyethyl)-3-<(1RS)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>azetidin-2-one
• CAS: 122797-13-1；72690-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: LHQLHAIZPHUAOA-TVYUQYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (S)-1-[(2S,3S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 Jones'reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5RS,6RS,8RS)-p-nitrobenzyl 3,7-dioxo-6-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6RS,7RS,9RS)-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Carbonic acid (S)-1-[(2S,3S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺化和卤化反应选择性地导致顺式-卡巴培南前体；（±）-6-表霉素的立体定向合成

  摘要：

  在C-7酮（的硫基或卤素的取代基引入1），随后通过立体有择还原步骤，提供了一种选择性的路线或者到（6个RS，7个RS，9个RS）或所述（6个RS，7个RS，9 7-（1-羟乙基）-8-氧代-1-氮杂-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-2-螺环己烷的RS）异构体（10）和（11）。

  DOI：

  10.1039/c39860001151

文献信息

• Diastereoselectivity in the addition of enolate anions to N-methoxycarbonylimines generated in situ from α-methoxy carbamates
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Fumio Sanda、Satoru Ohi、Ken Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72728-6

  日期：1989.1

  The diastereoselectivity of the addition of enolate anions of ketones or esters to N-Methoxycarbonylimines generated in situ from α-Methoxy carbamates was studied.

  研究了向α-甲氧基氨基甲酸酯原位生成的N-甲氧基羰基亚胺中添加酮或酯的烯醇酸根阴离子的非对映选择性。