(S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-guanidinohexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoic acid | 1197285-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-guanidinohexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: Bz-hArg-Pro-Leu-OH；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-benzamido-6-(diaminomethylideneamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1197285-68-9
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₅
• 分子量: 502.614
• InChiKey: GYTGMKUEYDGUAP-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)hexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(S)-2-((S)-1-((S)-2-benzamido-6-guanidinohexanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Lucentamycin A: Total Synthesis and Biological Evaluation of 8-<i>epi</i>-Lucentamycin A
  作者：R. Nathan Daniels、Bruce J. Melancon、Emily A. Wang、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/jo902115s

  日期：2009.11.20

  Synthetic efforts toward the cytotoxic peptides lucentamycins A−D are described that resulted in the total synthesis and biological evaluation of 8-epi-lucentamycin A in 15 steps with 2.2% overall yield. The key epi-nonproteogenic 3-methyl-4-ethylideneproline was synthesized via a titanium-mediated cycloisomerization reaction.

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。