N-benzyl-11-hydroxy-2,3,8,9-tetramethoxy-6-methylbenzophenanthridine | 177726-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-benzyl-11-hydroxy-2,3,8,9-tetramethoxy-6-methylbenzophenanthridine
• 英文别名: 5-benzyl-2,3,8,9-tetramethoxy-6-methyl-6H-benzo[c]phenanthridin-11-ol
• CAS: 177726-10-2
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₅
• 分子量: 471.553
• InChiKey: FCUOIPDKAUVMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-benzyl-11-hydroxy-2,3,8,9-tetramethoxy-6-methylbenzophenanthridine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 11-acetoxy-5-benzyl-2,3,8,9-tetramethoxy-6-methyl5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺内酰胺环化合成苯并[ c ]菲啶的简便方法

  摘要：

  向平面8,9-二取代的苯并一种新的合成路线[ C ^ ]菲啶鎓盐通过报道烯酰胺的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化。在二甲氧基乙烷中用苄胺/ TiCl 4处理酮酸酯1b，然后用乙酰氯乙酰化，得到萘酰胺2和E-烯酰胺3的混合物。两种酰胺均在回流下被乙腈中的POCl 3有效环化。从2直接制得平面的苯并[ c ]菲啶鎓盐4，而E-烯酰胺3得到3-芳基异喹啉鎓盐5，其被还原并分子内环化以产生这些生物碱的四环核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76675-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-(4,5-dimethoxy-2-methoxycarbonylmethyl-phenyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-isoquinolinium; chloride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-benzyl-11-hydroxy-2,3,8,9-tetramethoxy-6-methylbenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺内酰胺环化合成苯并[ c ]菲啶的简便方法

  摘要：

  向平面8,9-二取代的苯并一种新的合成路线[ C ^ ]菲啶鎓盐通过报道烯酰胺的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化。在二甲氧基乙烷中用苄胺/ TiCl 4处理酮酸酯1b，然后用乙酰氯乙酰化，得到萘酰胺2和E-烯酰胺3的混合物。两种酰胺均在回流下被乙腈中的POCl 3有效环化。从2直接制得平面的苯并[ c ]菲啶鎓盐4，而E-烯酰胺3得到3-芳基异喹啉鎓盐5，其被还原并分子内环化以产生这些生物碱的四环核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76675-5

文献信息

• Bischler−Napieralski Cyclization−<i>N</i>/<i>C</i>-Alkylation Sequences for the Construction of Isoquinoline Alkaloids. Synthesis of Protoberberines and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> C-2‘-Functionalized 3-Arylisoquinolines¹
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo960007s

  日期：1996.1.1

  regioselectively yielded 2,3-disubstituted 13,14-dihydroprotoberberinium salts 20, a scarcely studied oxidation state in this class of alkaloids. Subsequent reduction of the iminium bond gave the known coralydine (21a) and O-methylcorytenchirine (21b) and their 8-phenyl analogue 21c. The one-pot preparation of these dihydroprotoberberinium salts 20 is shown to proceed with cleavage of the silyl ether and immediate

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV