[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-5-methylhexan-2-yl] (3S,5E,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyldeca-5,9-dienoate | 1201785-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-5-methylhexan-2-yl] (3S,5E,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyldeca-5,9-dienoate
• CAS: 1201785-77-4
• 化学式: C₅₀H₈₂O₇Si₃
• 分子量: 879.453
• InChiKey: UPHLVGLKHLEWJN-IMDRORMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,5-dien-3-ol 、 [(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-5-methylhexan-2-yl] (3S)-3-methylhex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-5-methylhexan-2-yl] (3S,5E,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methyldeca-5,9-dienoate 、
  参考文献：
  名称：

  碘草醚3a及其类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。

  DOI：

  10.1002/anie.200903379

文献信息

• Syntheses and Biological Evaluation of Iriomoteolide 3a and Analogues
  作者：Riccardo Cribiú、Corinna Jäger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.200903379

  日期：2009.11.2

  (RCM) approach has led to the stereocontrolled synthesis of iriomoteolide 3a, a smaller but equally cytotoxic congener of amphidinolides. Chemical editing of the molecule has provided non‐natural analogues which have comparable anticancer activity to that of the natural product, thereby allowing the iriomoteolides to be used as probe molecules in chemical biology.

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。