3-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]-5-[(1S,2R)-2-(2-methoxyethyl)cyclopropyl]pyridine | 1445285-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]-5-[(1S,2R)-2-(2-methoxyethyl)cyclopropyl]pyridine
• CAS: 1445285-55-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: WDHGYULYXDLRCE-IEZWGBDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]-5-[(1S,2R)-2-(2-methoxyethyl)cyclopropyl]pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]-5-[(1S,2R)-2-(2-methoxyethyl)cyclopropyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  化学、药理学和行为研究将手性环丙烷鉴定为具有抗抑郁特性的选择性 α4β2-烟碱乙酰胆碱受体部分激动剂。第二部分

  摘要：

  最近在我们努力创造新型抗抑郁药时发现了一种带有含环丙烷侧链的 3-吡啶基醚支架，这些抗抑郁药可作为 α4β2-烟碱型乙酰胆碱受体的部分激动剂。在这项研究中，对化合物3 中的氮杂环丁烷部分及其右侧链进行了系统的构效关系研究，从而发现了多种保留生物活性并具有改善的化学稳定性的新型烟碱配体。与母体化合物4和N-甲基吡咯烷类似物相比，最有希望的化合物24、26和30表现出可比或增强的药理学特征26在小鼠强迫游泳试验中也表现出强大的抗抑郁药样功效。有利的 ADMET 特征和26 的化学稳定性进一步表明，该化合物作为候选药物是有希望的，保证了药物发现管道的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm400510u
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-[(1S,2R)-2-(2-methoxyethyl)cyclopropyl]pyridine 、 N-Boc-L-脯氨醇 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-[[1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-pyrrolidinyl]methoxy]-5-[(1S,2R)-2-(2-methoxyethyl)cyclopropyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  化学、药理学和行为研究将手性环丙烷鉴定为具有抗抑郁特性的选择性 α4β2-烟碱乙酰胆碱受体部分激动剂。第二部分

  摘要：

  最近在我们努力创造新型抗抑郁药时发现了一种带有含环丙烷侧链的 3-吡啶基醚支架，这些抗抑郁药可作为 α4β2-烟碱型乙酰胆碱受体的部分激动剂。在这项研究中，对化合物3 中的氮杂环丁烷部分及其右侧链进行了系统的构效关系研究，从而发现了多种保留生物活性并具有改善的化学稳定性的新型烟碱配体。与母体化合物4和N-甲基吡咯烷类似物相比，最有希望的化合物24、26和30表现出可比或增强的药理学特征26在小鼠强迫游泳试验中也表现出强大的抗抑郁药样功效。有利的 ADMET 特征和26 的化学稳定性进一步表明，该化合物作为候选药物是有希望的，保证了药物发现管道的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm400510u