(+)-(3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(3-butynyl)-4-vinyl-2-azetidinone | 182962-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(3-butynyl)-4-vinyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-but-3-ynyl-4-ethenyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 182962-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HYWCZWOZEIWQTP-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(3-butynyl)-4-vinyl-2-azetidinone 在 chlorohydroalane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-1-but-3-ynyl-2-vinyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Co（2）（CO）（6）配合物在熔融三环β-内酰胺和氮杂环丁烷系统的合成中（，）（1）。

  摘要：

  外消旋和对映体纯，稠合的三环2-氮杂环丁酮和氮杂环丁烷的合成方法已经开发出来，方法是在单环烯炔-β-内酰胺上使用Pauson-Khand（PK）反应作为关键的合成步骤。通过烯炔亚胺8和9与D-甘油醛亚胺10和（苄氧基）-或苯氧基乙酰氯的Staüdinger反应，可获得环化前体单环β-内酰胺1-7。烯炔亚胺8和9形成具有所需烯炔部分的顺式-2-氮杂环丁酮1和2。获得顺式-2-氮杂环丁酮11为单一非对映异构体，并通过标准方法将其转化为烯炔-2-氮杂环丁酮3和5。或者，通过对茴香基乙二醛二亚胺和（苄氧基）乙酰氯的环化反应制备4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮14，并通过标准反应将其转化为外消旋烯炔-β-内酰胺4和6。Enyne-2-azetidinones 1-7与Co（2）（CO）（8）反应以定量产生相应的炔烃-Co（2）（CO）（6）复合物。这种配合物与不同的促进剂，特别是热和TMANO的反应，形

  DOI：

  10.1021/jo980114h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Benzyloxy-1-but-3-ynyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 (+)-(3R,4S)-3-(benzyloxy)-1-(3-butynyl)-4-vinyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  烯炔-2-氮杂环丁烷酮的Pauson-Khand环合反应合成稠合的三环β-内酰胺

  摘要：

  烯炔-β-内酰胺1与Co 2（CO）8反应，然后对形成的炔-Co 2（CO）6配合物进行原位热或TMANO分解，得到三环β-内酰胺2作为单一立体异构体，收率好至极好。这些是在拴在四元环上的烯炔体系上的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01511-0