(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 79936-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 79936-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: NKOSAPZFHNAXPP-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  有效抗氧化剂和抗炎剂镜像异构体红景天苷衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  通过Schmidt糖基化合成了一系列具有镜像异构体葡萄糖和不同苯基部分的红景天苷衍生物，收率令人满意，并利用LPS诱导的RAW264.7细胞评价了它们的抗氧化和抗炎活性。其中一种合成的衍生物在苯环上带有ʟ-糖基和-OMe修饰，与现有的相比，在抑制促炎细胞因子和氧化应激生物标志物MDA的产生以及增强SOD酶活性方面表现出较高的活性。天然产物及其相应的ᴅ-对映体。进一步的蛋白质组分析表明，它通过代谢重编程发挥其抗炎活性。活性表明它是一种有效的抗氧化剂和抗炎剂。我们的发现表明，β-葡萄糖衍生的红景天苷可能是开发作为治疗剂的红景天苷衍生物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109174

文献信息

• Total synthesis of three natural phenethyl glycosides
  作者：Hong-Bo Dong、Jian Meng、Zhong-Quan Yao、Hong-Bing Luo、Jing-Xia Zhang、Wei-Hong Du、Ke-Hui Tang、Sheng-Hua Cao

  DOI：10.1080/10286020.2020.1724970

  日期：2021.3.4

  Abstract Phenethyl glycosides having phenolic or methoxy functions at benzene rings are substances widely occurring in nature. This kind of compounds has been shown to have anti-oxidant, anti-inflammatory, and anticancer activities. However, some of them are not naturally abundant, thus the synthesis of such molecules is desirable. In this paper, natural phenethyl glycosides 3 and 4 were first totally

  摘要 在苯环上具有酚或甲氧基官能团的苯乙基糖苷是自然界中广泛存在的物质。这类化合物已被证明具有抗氧化，抗炎和抗癌活性。然而，它们中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。在本文中，首先从易于获得的材料中完全合成了天然苯乙基糖苷3和4，总收率分别为50.5％和40.1％。并描述了一种新的合成途径，以46.2％的收率获得天然的苯乙基糖苷2。
• Lavandulifolioside: A New Phenylpropanoid Glycoside from<i>Stachys lavandulifolia</i>
  作者：Arif Ahmet Başaran、İhsan Çaliş、Clemens Anklin、Sansei Nishibe、Otto Sticher

  DOI：10.1002/hlca.19880710612

  日期：1988.9.28

  A new phenlypropanoid glycoside has been isolated from the methanolic extract of the aerial parts of Stachys lavandulifolia (Lamiaceae), lavandulifolioside (1). On the basis of chemical and spectral data the structure of the new compound 1 has been elucidated as β-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl O-α-L-arabinopyranosyl-(12)-α-L-rhamnopyranosyl-(13)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside.

  一种新的糖苷phenlypropanoid已经从地上部分的甲醇提取物中分离水苏lavandulifolia（唇形科），lavandulifolioside （1） 。根据化学和光谱数据，新化合物1的结构已阐明为β-（3,4-二羟基苯基）乙基O -α-L-阿拉伯吡喃糖基-（12）-α-L-鼠李糖基-（13） -4 - O-咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖苷。