(R)-methyl-2-methoxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate | 1202023-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl-2-methoxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-methoxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate
• CAS: 1202023-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: OHDLTRBQORNIPY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-2-methoxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (R)-2-(4-hydroxy-5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Sporolide Quinone Acid Fragment

  摘要：

  孢子内酯醌酸是复杂七环海洋代谢物孢子内酯生物合成的关键片段。我们报告了该片段的简明对映选择性路线，该路线通过七步从三甲氧基苯获得，总产率为 65%。通过 Ipc2BCl 实现对映选择性转移还原，并通过其辛可宁盐的 X 射线分析确保产物的绝对构型。然后通过 AgO 甲基化并氧化成醌获得目标片段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217963
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetic acid 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以99%的产率得到(R)-methyl-2-methoxy-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Sporolide Quinone Acid Fragment

  摘要：

  孢子内酯醌酸是复杂七环海洋代谢物孢子内酯生物合成的关键片段。我们报告了该片段的简明对映选择性路线，该路线通过七步从三甲氧基苯获得，总产率为 65%。通过 Ipc2BCl 实现对映选择性转移还原，并通过其辛可宁盐的 X 射线分析确保产物的绝对构型。然后通过 AgO 甲基化并氧化成醌获得目标片段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217963

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Sporolide Quinone Acid Fragment
  作者：Karl Gademann、Jean-Yves Wach

  DOI：10.1055/s-0029-1217963

  日期：2009.10

  The sporolide quinone acid is a key fragment in the biosynthesis of the complex heptacyclic marine metabolite sporolide. We report a concise enantioselective route to this fragment, which is obtained in seven steps with 65% overall yield from trimethoxybenzene. The enantioselective transfer reduction is achieved by Ipc2BCl, and the absolute configuration of the product secured by X-ray analysis of its cinchonine salt. The target fragment is then obtained by methylation and oxidation to the quinone by AgO.

  孢子内酯醌酸是复杂七环海洋代谢物孢子内酯生物合成的关键片段。我们报告了该片段的简明对映选择性路线，该路线通过七步从三甲氧基苯获得，总产率为 65%。通过 Ipc2BCl 实现对映选择性转移还原，并通过其辛可宁盐的 X 射线分析确保产物的绝对构型。然后通过 AgO 甲基化并氧化成醌获得目标片段。