methyl 3-{2-[(1E)-propen-1-yl]phenyl}propanoate | 1190211-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-{2-[(1E)-propen-1-yl]phenyl}propanoate
• CAS: 1190211-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JIRJFDVZTMZIPJ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodobenzyl)-4-oxohexanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-{2-[(1E)-propen-1-yl]phenyl}propanoate 、 methyl (6RS,8SR,9SR)-8-ethyl-8-hydroxy-9-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzo[8]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导的环化反应制备高度取代的苯并环辛醇衍生物。

  摘要：

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.141