9-N-5′-carboxypentylguanine | 389799-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-N-5′-carboxypentylguanine
• 英文别名: 6-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)hexanoic acid
• CAS: 389799-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: DDHVSEVTPCHXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-N-5′-carboxypentylguanine 、 硫酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到9-N-5′-carboxypentyl-7-N′-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  针对流感聚合酶PB2帽结合域的新7-甲基鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm401369y
• 作为产物：
  描述：

  2-N-acetyl-9-N’-5’-carbethoxypentyl-6-O-diphenylcarbamoyl-guanine 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到9-N-5′-carboxypentylguanine
  参考文献：
  名称：

  针对流感聚合酶PB2帽结合域的新7-甲基鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm401369y