N-phthaloyl-1,2-cyclohexanediamine | 2133-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 2-(trans-2-methylcyclohexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1R,2R)-N-phthaloyl-1,2-cyclohexanediamine；trans-2-Methyl-1-phthalimido-cyclohexan；trans-N-(2-Methylcyclohexyl)-phthalimid
• CAS: 2133-66-6；2133-67-7；92646-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: AEQGDIDJFVCJCW-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-1,2-cyclohexanediamine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-trans-N-tetradecanoyl-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基取代的环己二胺形成的超分子有机自由基凝胶：一种非常有效的电荷传输和可存储的软材料

  摘要：

  合成了一种超分子胶凝剂2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）取代的环己二胺衍生物，并探索了其优异的电荷传输能力。含有机溶剂和电解质的凝胶，或含离子液体的凝胶，是通过可逆的sol-gel相变在约200℃下形成的。50°C。有机凝胶在归因于TEMPO部分的E 1/2 = 0.72 V（vs Ag / AgCl）下显示出电化学氧化还原响应。甚至在准固态下，凝胶的电荷扩散系数也达到3.3×10 –7 cm 2 / s，与均匀溶液的电荷扩散系数相当（约10 –6）。较高的电荷传输能力导致大约1的超大电流密度（扩散受到限制）。在集电器上的电流为1.0 mA / cm 2，并且电荷转移的距离远超过有机凝胶厚度50μm。有机凝胶的半电池在E 1/2时具有平稳的输出电压，非常高的速率，几乎可以定量充放电，并且具有可循环性，而没有任何添加剂，例如导电碳和粘合剂聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.7b01476
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 cis-2-methylcyclohexanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以8%的产率得到N-phthaloyl-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  通过正交串联催化快速合成桥接双环氮支架

  摘要：

  桥接氮双环骨架已通过前所未有的位点和非对映选择性正交串联催化从易于获得的反应物以一步经济的方式获得。定向 Pd 催化的 γ-C(sp 3)-H 将氨基环己烷与偕-二溴烯烃进行烯化，然后连续的分子内 Cu 催化酰胺化 1-溴-1-烯基化产物提供有趣的去甲吗喃骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基杂环，轻松提供对相应取代、氮杂和氧杂类似物的访问。Ullmann-Goldberg 反应的 Cu 催化剂另外避免了链外 Pd 催化剂被烯基化反应产物清除。吡啶酰胺导向基团稳定了 7-亚烷基去甲吗喃的烯胺，允许进一步的产品后功能化。在没有铜催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的 γ-C(sp 3 )-H 烯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106716

文献信息

• Intermolecular Radical Mediated Anti-Markovnikov Alkene Hydroamination Using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.8b06881

  日期：2018.10.3

  An intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of alkenes has been developed using triethyl phosphite and N-hydroxyphthalimide. The process tolerates a wide range of alkenes, including vinyl ethers, silanes, and sulfides as well as electronically unbiased terminal and internal alkenes. The resultant N-alkylphthalimides can readily be transformed to the corresponding primary amines. Mechanistic probes

  使用亚磷酸三乙酯和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺开发了烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。该工艺可耐受多种烯烃，包括乙烯基醚、硅烷和硫化物以及电子无偏的末端和内部烯烃。所得的 N-烷基邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为相应的伯胺。机理探针表明，该过程是通过亚磷酸酯促进的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基脱氧来获得邻苯二甲酰亚胺自由基介导的。