2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 916486-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 916486-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: KQIXEAKZAOHAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四硝基甲烷 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6,7-methylenedioxy-4-(2-[1,3]dioxolan-2-ylphenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Umpolung Type‐II Cyclization of Allylic Carbonate‐Aldehydes Leading to 3‐Methylenecycloalkanol Derivatives
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201900450

  日期：2019.8.21

  umpolung type‐II cyclization of allylic carbonate‐aldehydes leading to 3‐methylenecycloalkanol derivatives was developed. The formate reductant was effective for the cyclization without causing a reduction of the η3‐allylpalladium intermediate. One‐pot decarboxylative allylation of aldehyde‐containing malonate with 2‐[(acetyloxy)methyl]‐2‐propenyl methyl carbonate followed by the cyclization of the allyl

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。
• Direct Access to 9/6‐Fused Cycles via Sequential Hydride Shift Mediated Double C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Functionalization
  作者：Issei Nakamura、Masahiro Anada、Shunsuke Sueki、Kosho Makino、Keiji Mori

  DOI：10.1002/adsc.202201354

  日期：2023.2.21

  We have developed a sequential hydride shift process involving a [1,8]-hydride shift. When cinnamylidene malonates having a biphenyl core were treated with 30 mol% Yb(OTf)3 and 10 mol% iPr2NEt, the desired sequential [1,8]-[1,5]-hydride shift process proceeded smoothly to afford synthetically challenging nine-membered carbocycle-fused piperidine derivatives in good chemical yields (up to 77%). Notably

  我们开发了一种涉及 [1,8]-氢化物转移的连续氢化物转移过程。当具有联苯核的亚肉桂基丙二酸酯用 30 mol% Yb(OTf) 3和 10 mol% i Pr 2 NEt处理时，所需的顺序 [1,8]-[1,5]-氢化物变换过程顺利进行，合成得到以良好的化学产率（高达 77%）挑战九元碳环稠合哌啶衍生物。值得注意的是，所需的九元碳环无法通过单一的 [1,8]-氢化物转移/环化过程获得，这表明顺序系统的使用对于实现反应至关重要。