methanesulfonic acid 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2-carbamoylethyl)-2-chlorophenyl ester | 1203904-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2-carbamoylethyl)-2-chlorophenyl ester
• 英文别名: [3-(3-Amino-3-oxopropyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chlorophenyl] methanesulfonate
• CAS: 1203904-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₆ClNO₅SSi
• 分子量: 407.991
• InChiKey: MJDYDKOYUKAIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2-carbamoylethyl)-2-chlorophenyl ester 、 叔丁醇 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到methanesulfonic acid 3-[(2-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-(2-carbamoylethyl)-2-chloro-4-hydroxyphenyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到methanesulfonic acid 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2-carbamoylethyl)-2-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j