Fmoc-(αMe)Nle-OH | 1260427-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(αMe)Nle-OH
• 英文别名: 2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-methylhexanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylhexanoic acid
• CAS: 1260427-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: BDTHCOANGKGNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氟氰 、 Fmoc-(αMe)Nle-OH 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-(αMe)Nle-F
  参考文献：
  名称：

  在位置8包含Cα-四取代氨基酸的PTH（1-11）新类似物的合成和结构研究

  摘要：

  甲状旁腺激素（PTH）的N末端1–34片段在体外和体内均具有完全活性，并且可以复制天然完整PTH的所有生物学反应。最近，已证明具有增强螺旋性的PTH（1-11）片段类似物可产生有效的PTH（1-34）类似物。这项工作描述了最佳修饰的PTH序列H-Aib-Val-Aib-Glu-Ile-Gln-Leu-Nle-His-Gln-Har-NH 2（I）的类似物的合成，生物学活性和结构。特别地，在位置1和3处的Ala / Aib取代以及在位置8处的Nle被d -Nle，1-（αMe）-Nle和d取代的作用。研究了-（αMe）-Nle。通过CD光谱，溶液NMR和MD在结构上表征所得的肽，并在体外针对同源受体，甲状旁腺激素受体进行活性表征。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0591-6
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-amino-2-methylhexanoate 在 potassium phosphate 、 protease from Bacillus licheniformis 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 Fmoc-(αMe)Nle-OH 、
  参考文献：
  名称：

  通过酶法拆分 α,α-二取代氨基酯公斤级制备 Selgantolimod 氨基醇片段

  摘要：

  手性氨基醇 ( R )-2-氨基-2-甲基己-1-醇 ( 1 ) 是合成 selgantolimod 的关键片段，selgantolimod 是一种 TLR8 激动剂，正在评估其治疗乙型肝炎感染的效果。该报告描述了目标氨基醇的稳健且可扩展的合成方法的开发，其特点是水解酶催化的α,α-二取代氨基酯的动力学拆分。结果强调了酶促拆分底物设计的考虑因素、pH 对未受保护的 α,α-二取代氨基酯衍生物拆分的影响，以及该底物在获得所需氨基醇片段的途径中的实现。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00271