ethyl (+)-2-((1R,2S)-2-nitrocyclohexyl)acetate | 1193752-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl (+)-2-((1R,2S)-2-nitrocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2S)-2-nitrocyclohexyl]acetate
• CAS: 1193752-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: JLBJEZABRZOGQA-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+)-2-((1R,2S)-2-nitrocyclohexyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(+)-2-((1R,2S)-2-nitrocyclohexyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐在共轭酯上的对映选择性分子内迈克尔加成：获得最多三个立体中心的环状γ-氨基酸

  摘要：

  构象受限的环状γ-氨基酸的高度立体选择性合成已被设计。关键步骤涉及在双功能硫脲催化剂的促进下，硝基酸酯在共轭酯上的分子内环化。该方法已成功应用于生成多种 γ-氨基酸，包括一些含有三个连续立体中心的氨基酸，具有非常高的非对映选择性和出色的对映选择性。据推测，该过程成功的关键是硫脲官能团与共轭酯和硝基酯的同时配位。最后，这些化合物的合成效用在源自 C 和 N 末端的两种二肽的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja9070915
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 8-nitrooct-2-enoate 在 C₂₉H₃₀F₆N₄OS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以87%的产率得到ethyl (+)-2-((1R,2S)-2-nitrocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Michael Addition of Nitronates onto Conjugated Esters: Access to Cyclic γ-Amino Acids with up to Three Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9092083

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane‐Catalyzed Enantioselective Nitroalkane Addition to Unactivated α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Daniel Rozsar、Alistair J. M. Farley、Iain McLauchlan、Benjamin D. A. Shennan、Ken Yamazaki、Darren James Dixon

  DOI：10.1002/anie.202303391

  日期：——

  The first intermolecular enantioselective addition of nitroalkanes to unactivated α,β-unsaturated esters is described, catalyzed by a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase. This fundamental synthetically relevant transformation proceeds with high enantiomeric excesses and yields over a wide range of feedstock substrates, providing pharmaceutically relevant building blocks in a single step

  描述了硝基烷烃与未活化的 α,β-不饱和酯的第一次分子间对映选择性加成，由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化。这种基本的合成相关转化在多种原料底物上以高对映体过量和产率进行，只需一步即可提供药学相关的构建模块。